p-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 1269466-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 4-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranose
• CAS: 1269466-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: LGGNBPNGEUSLKM-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 N-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• One-Pot Strategies for the Synthesis of the Tetrasaccharide Linkage Region of Proteoglycans
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol200192d

  日期：2011.3.18

  tetrasaccharide corresponding to the linkage region of proteoglycans was synthesized via one-pot procedures from the silylated monosaccharide derivatives. Regioselective one-pot protection protocols were applied in generating the requisite monosaccharide building blocks whereas stereoselective one-pot glycosylation approaches were utilized to assemble the tetrasaccharide skeleton.

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。