methyl 2-(phenoxymethyl)benzoate | 866996-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenoxymethyl)benzoate
• 英文别名: methyl o-(phenoxymethyl)benzoate；2-phenoxymethyl-benzoic acid methyl ester；2-Phenoxymethyl-benzoesaeure-methylester；2-Phenoxymethyl benzoic acid, methyl ester
• CAS: 866996-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD24861783
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YAWZTFOWAMIXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenoxymethyl)benzoate 在 盐酸 、 甲基锂 、 氢气 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 35.0~140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 盐酸多塞平
  参考文献：
  名称：

  一种以邻卤甲基苯甲酸甲酯为原料制备盐酸多塞平的方法

  摘要：

  本发明公开了以邻卤甲基苯甲酸甲酯为原料制备盐酸多塞平的方法。该方法以来源广泛的邻卤甲基苯甲酸甲酯为起始原料，依次通过取代、水解、环化、亲核加成、消除反应、亲核取代、亲核取代、中和反应，得到柳氮磺吡啶。得到于第7步的亲核取代反应步骤中，采用有机锂化合物于醚的溶剂中，这样使得机锂化合物与二甲胺形成铵锂盐接着该铵锂盐与卤代物进行烷基化反应，提高三级胺的收率，由此保证了最终盐酸多塞平的收率和纯度。

  公开号：

  CN105367538A
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(phenoxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化杂环二芳基酮的不对称转移氢化：轻松获得巴洛沙韦的关键中间体†

  摘要：

  过渡金属催化的不对称转移氢化已被证明是合成手性醇的有效方法。在此，成功开发了芳烃系链TsDPEN基Rh(III)催化剂催化的二苯并七杂环酮的高效对映选择性转移氢化，并通过甲酸和DBU的1/1混合物还原多种二苯并七杂环酮(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)具有高产率和对映选择性。该方法实现了7,8-二氟二苯并[ b , e ]thiepin-11(6H ) -one的不对称还原，提供了巴洛沙韦关键中间体巴洛沙韦酯的关键中间体，收率>99%，ee值>99%。底物/催化剂摩尔比为1000。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300487

文献信息

• 以邻卤甲基苯甲酸甲酯为原料的盐酸多塞平的合成方法
  申请人：苏州黄河制药有限公司

  公开号：CN105330639A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了以邻甲基苯甲酸甲酯为原料的盐酸多塞平的合成方法。该合成方法包括以来源广泛的邻甲基苯甲酸甲酯为起始原料，依次通过苄基卤代、取代、水解、环化、亲核加成、消除反应、亲核取代、亲核取代、中和反应，得到柳氮磺吡啶。得到于第7步的亲核取代反应步骤中，采用有机锂化合物于醚的溶剂中，这样使得机锂化合物与二甲胺形成铵锂盐接着该铵锂盐与卤代物进行烷基化反应，提高三级胺的收率，由此保证了最终盐酸多塞平的收率和纯度。
• 一种苄基芳基醚的制备方法及其在合成中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113321575B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供了一种由苯甲醛类化合物和酚类化合物经一步反应合成苄基芳基醚的高效方法，以及该方法在合成6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物中的应用；本发明涉及的苄基芳基醚和6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物分别具有如式I和式II所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的合成方法。将苯甲醛类化合物、酚类化合物及三价磷试剂溶于有机溶剂中，所得反应混合物在室温下搅拌，反应完成后经分离步骤，得苄基芳基醚I。利用上述合成方法制备的苄基芳基醚I，经氧化或水解步骤和关环步骤，可合成6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物II。
• Reactions of carbene intermediates from the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl benzoylphosphonates: intramolecular cyclisations of 2-substituted dialkyl benzoylphosphonates
  作者：D. Vaughan Griffiths、Penelope A. Griffiths、Khalku Karima、Belinda J. Whitehead

  DOI：10.1039/p19960000555

  日期：——

  The reaction of dialkyl benzoylphosphonates 1 with trialkyl phosphites leads to the formation of carbene intermediates 3 via the anionic intermediates 2. The carbene intermediates 3 (R = 2-PhO, 2-PhOCH2, and 2-PhS) have been generated by heating the corresponding 2-substituted dialkyl benzoylphosphonates with trimethyl phosphite and their subsequent reactions investigated. Reactions proceed either

  二烷基苯甲酰基膦酸酯1与亚磷酸三烷基酯的反应导致通过阴离子中间体2形成卡宾中间体3。卡宾中间体3（R = 2-PhO，2-PhOCH 2和2-PhS）通过加热生成亚磷酸三甲酯形成相应的2-取代的二烷基苯甲酰基膦酸酯及其后续反应。反应通过亚磷酸三甲酯亚分子间卡宾中间体的分子间捕获来进行，以产生新的亚膦酸酯膦酸酯4，或通过涉及卡宾插入取代基中苯环的π-系统的分子内途径进行。使用甲基取代的衍生物进行的研究表明，噻吨基膦酸酯15（X = S，R'= R''= Me）的形成通过 螺二烯中间体14（X = S，R'= R''= Me）。
• Oppe, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1096
  作者：Oppe

  DOI：——

  日期：——
• 一种以邻卤甲基苯甲酸甲酯为原料制备盐酸多塞平的方法
  申请人：苏州黄河制药有限公司

  公开号：CN105367538A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了以邻卤甲基苯甲酸甲酯为原料制备盐酸多塞平的方法。该方法以来源广泛的邻卤甲基苯甲酸甲酯为起始原料，依次通过取代、水解、环化、亲核加成、消除反应、亲核取代、亲核取代、中和反应，得到柳氮磺吡啶。得到于第7步的亲核取代反应步骤中，采用有机锂化合物于醚的溶剂中，这样使得机锂化合物与二甲胺形成铵锂盐接着该铵锂盐与卤代物进行烷基化反应，提高三级胺的收率，由此保证了最终盐酸多塞平的收率和纯度。