Tert-butyl 8a-methoxy-6,6,8,8-tetramethyl-5,7-dioxospiro[1,2-benzodioxine-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 1338468-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 8a-methoxy-6,6,8,8-tetramethyl-5,7-dioxospiro[1,2-benzodioxine-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1338468-46-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇
• 分子量: 423.507
• InChiKey: DNZZRQCEUCVQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 8a-methoxy-6,6,8,8-tetramethyl-5,7-dioxospiro[1,2-benzodioxine-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 744.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial activity of streptocyanine/peroxide and streptocyanine/4-aminoquinoline hybrid dyes

  摘要：

  制备了两个系列的包含环状过氧化物或 4-氨基喹啉部分的链花青染料，并确定了三种化合物的 X 射线衍射结构。除 10a 外，所有杂合染料均表现出良好的抗疟原虫活性（0.06 至 0.66 μM），并且没有或有轻微细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06048a
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohexen-1-yl)-piperidin-1-ylmethyl]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 316.5h， 生成 Tert-butyl 8a-methoxy-6,6,8,8-tetramethyl-5,7-dioxospiro[1,2-benzodioxine-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial activity of streptocyanine/peroxide and streptocyanine/4-aminoquinoline hybrid dyes

  摘要：

  制备了两个系列的包含环状过氧化物或 4-氨基喹啉部分的链花青染料，并确定了三种化合物的 X 射线衍射结构。除 10a 外，所有杂合染料均表现出良好的抗疟原虫活性（0.06 至 0.66 μM），并且没有或有轻微细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06048a

文献信息

• Synthesis of Novel G Factor or Chloroquine-Artemisinin Hybrids and Conjugates with Potent Antiplasmodial Activity
  作者：Dionissia A. Pepe、Dimitra Toumpa、Christiane André-Barrès、Christophe Menendez、Elisabeth Mouray、Michel Baltas、Philippe Grellier、Dionissios Papaioannou、Constantinos M. Athanassopoulos

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00669

  日期：2020.5.14

  A series of novel hybrids of artemisinin (ART) with either a phytormone endoperoxide G factor analogue (GMeP) or chloroquine (CQ) and conjugates of the same compounds with the polyamines (PAs), spermidine (Spd), and homospermidine (Hsd) were synthesized and their antiplasmodial activity was evaluated using the CQ-resistant P. falciparum FcB1/Colombia strain. The ART-GMeP hybrid 5 and compounds 9 and 10 which are conjugates of Spd and Hsd with two molecules of ART and one molecule of GMeP, were the most potent with IC50 values of 2.6, 8.4, and 10.6 nM, respectively. The same compounds also presented the highest selectivity indexes against the primary human fibroblast cell line AB943 ranging from 16 372 for the hybrid 5 to 983 for the conjugate 10 of Hsd.
• Synthesis and antiplasmodial activity of streptocyanine/peroxide and streptocyanine/4-aminoquinoline hybrid dyes
  作者：Marie-Pierre Maether、Virginie Bernat、Marie Maturano、Christiane André-Barrès、Sonia Ladeira、Alexis Valentin、Henri Vial、Corinne Payrastre

  DOI：10.1039/c1ob06048a

  日期：——

  Two series of streptocyanine dyes incorporating cyclic peroxide or 4-aminoquinoline moieties are prepared and X-ray diffraction structures for three compounds are determined. All hybrid dyes show good antiplasmodial activity (0.06 to 0.66 μM) and are not or are slightly cytotoxic, except 10a.

  制备了两个系列的包含环状过氧化物或 4-氨基喹啉部分的链花青染料，并确定了三种化合物的 X 射线衍射结构。除 10a 外，所有杂合染料均表现出良好的抗疟原虫活性（0.06 至 0.66 μM），并且没有或有轻微细胞毒性。