2,6-dibromo-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone | 61014-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-3,5-dibrom-p-benzochinon；2,6-dibromo-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone；2,6-Dibrom-3,5-dimethoxy-[1,4]benzochinon；2,6-Dimethoxy-3,5-dibrom-benzochinon-(1,4)；3,5-Dibrom-2,6-dimethoxy-benzochinon-(1,4)；3,5-Dibrom-2,6-dimethoxy-p-benzochinon；2,6-Dibromo-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 61014-67-3
• 化学式: C₈H₆Br₂O₄
• 分子量: 325.941
• InChiKey: DVCAIDBJZFQCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 生成 2,6-bis-ethylmercapto-3,5-bis-aziridin-1-yl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  NeueÄthylenimin-derin Chinonreihe †

  摘要：

  与2，5-二甲氧基-苯醌相反，在室温下或在稍微升高的温度下，2，6-二甲氧基-苯醌（11）不与胺如亚乙基亚胺反应。然而，在3，5-二溴-2，6-二甲氧基-苯醌（VI）中，相同的先前未反应的甲氧基被胺交换。然后可以将剩余的两个溴原子替换为烷氧基或硫代烷氧基（IX型）。讨论了此行为的原因。2,5-二氨基-3,6-二氯-苯醌中的两个卤素原子对胺的进一步处理没有反应性。在2,5-双-酰基氨基-3,6-二氯-苯醌中，卤素基团具有很高的反应性，因此它们被亚乙基亚胺交换，得到XVI型化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400232
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 二硫化碳 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dibromo-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hunter; Levine, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strukturen ladungsgestörter oder räumlich überfüllter Moleküle, 80 [1 - 3] Strukturänderungen von p-Benzochinon durch Donator- und Akzeptor-Substituenten
  作者：Hans Bock、Sabine Nick、Wolfgang Seitz、Christian Näther、Jan W. Bats

  DOI：10.1515/znb-1996-0201

  日期：1996.2.1

  The structures of seven di- or tetrasubstituted p-benzoquinone derivatives O=C(XC=CH )₂C=O and O=C(XC=CX)₂C=O with substituents X = -OCH₃, -N(CH₂)₅, - N(CH₂CH₂)₂O, -Cl, -CN and -^⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂ are presented and discussed in comparison with published ones substituted by X = -Si(CH₃)₃, -C₆H₅, -N(CH₃)₂, -^⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂, -O^⊖ , and - NO₂. Based on the introduction, in which halfwave-reduction potentials, geometry-optimized quantum-chemical calculations on substituent perturbation and known structural data of p-benzoquinone derivatives are used to characterize their molecular ground states. The structural changes indicate how substituent perturbations might be rationalized. Of the categories defined - imperturbed, donor, donor/acceptor and acceptor perturbed - the donorsubstituted p-benzoquinones do exhibit the largest differences, often called cyanine distorsion. In very satisfactory agreement with extensive semiempirical calculations, all effects determined experimentally are discussed in terms of varying charge distribution. With respect to the biochemical importance of p-benzoquinone derivatives, this first structural summary points out important facets.

  本文介绍并讨论了七种二取代或四取代的对苯醌衍生物O=C(XC=CH)₂C=O和O=C(XC=CX)₂C=O的结构，其中取代基X = -OCH₃，-N(CH₂)₅，-N(CH₂CH₂)₂O，-Cl，-CN和-⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂，并与已发表的取代基为X = -Si(CH₃)₃，-C₆H₅，-N(CH₃)₂，-⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂，-O⊖和-NO₂的结构进行比较。根据介绍，利用半波还原电位、几何优化的量子化学计算对取代基扰动以及已知的对苯醌衍生物的结构数据来表征它们的分子基态。结构变化表明了取代基扰动可能如何被合理解释。在定义的类别中 - 未受扰动、给体、给体/受体和受体扰动中 - 给体取代的对苯醌通常表现出最大的差异，通常被称为靛蓝畸变。与广泛的半经验计算非常一致，实验确定的所有效应都根据不同的电荷分布进行讨论。关于对生物化学重要性的对苯醌衍生物，这个首次的结构摘要指出了重要的方面。

• The Reaction of 2,4,6-Trimethylbenzonitrile<i>N</i>-Oxide with Polysubstituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、Satoru Ikeuchi、Manabu Sen\={o}、Teruzo Asahara

  DOI：10.1246/bcsj.51.921

  日期：1978.3

  The reaction of 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide with various di- and tetrasubstituted p-benzoquinones and the structures of the products were studied. All of the tetrasubstituted quinones gave dioxazole derivatives through addition at the carbonyl site, whereas the disubstituted quinones gave dioxazoles or isoxazoline derivatives depending on the substituents. The reactivity of the quinone carbonyl toward the nitrile oxide varies with the substituents and with the substitution pattern; this phenomenon is discussed in terms of the resonance and inductive effects of the substituents.

  研究了2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物与各种二取代和四取代对苯醌的反应及产物的结构。所有四取代的醌都通过羰基加成形成了二噁唑衍生物，而二取代的苯醌则根据取代基的不同，生成了二噁唑或异噁唑啉衍生物。醌羰基对腈氧化物的反应活性因取代基及其取代模式的不同而异；这种现象通过取代基的共振和诱导效应进行了讨论。
• Will, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 615
  作者：Will

  DOI：——

  日期：——
• Manufacture of new quinone compounds
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02841581A1

  公开（公告）日：1958-07-01
• Kohn; Gurewitsch, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 184
  作者：Kohn、Gurewitsch

  DOI：——

  日期：——