3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyric acid | 107493-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyric acid
• 英文别名: (-)-3-t-Butyldimethylsilyloxybutyric acid；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
• CAS: 107493-76-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: SVHGAHUUGQJELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyric acid 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3S,4R(E))-3-(1(S)-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines

  摘要：

  A mild and versatile one-pot synthesis of beta-lactams has been performed by condensation of the easily generated titantium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines employing chiral reaction partners. Both imines obtained from enantiomerically pure alkoxy aldehydes and the enolate derived from 3-hydroxybutyrate showed high diastereofacial preferences, efficiently transferring the stereochemical information to the stereocenters of the azetidinone ring. Advanced precursors of (+)-PS-5, (+)-PS-6, thienamycin, and 1-beta-methylthienamycin were prepared to illustrate the potential of this method. A H-1-NMR study of the enolization process and a tentative rationalization of the stereochemical results are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00041a019
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butanoate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：最初的承诺步骤是乙酸（丙二酸）和琥珀酸的缩合

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成

  DOI：

  10.1021/ja016965f

文献信息

• Preparation of the Geranyl-α-pyrone (±)-Aurantiacone via a New Pyrone Synthesis
  作者：Uwe Beifuss、Dietmar Schmidt、Jürgen Conrad、Iris Klaiber、Sabine Mika

  DOI：10.1055/s-2007-967996

  日期：2007.2

  The structure of the leaf resin geranyl-α-pyrone aurantiacone isolated from Mimulus ( = Diplacus) aurantiacus (Curtis) Jeps. (Scrophulariaceae) was confirmed through synthesis. The key step is lactonization of the sensitive 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid under mild conditions, which can be released from the corresponding bispotassium salt. The latter is accessible in a few steps from an N-acyl aziridine and an ethyl acetoacetate.

  从金鱼草（= 双花草）（Curtis）Jeps.（玄参科）中分离出的叶树脂天竜蒈醛天竜酮，其结构通过合成得以确认。关键步骤是在温和条件下，将敏感的5-羟基-3-氧代戊-4-烯酸进行内酯化，该酸可从相应的双钾盐中释放出来。后者可通过N-酰基氮杂环丙烷和乙基乙酰乙酸酯经过几步反应获得。
• 一种β-羟基丁酰-氨基酸化合物及制备方法和 应用
  申请人：郑州海斯威生物技术有限公司

  公开号：CN108017555B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及化合物技术领域，具体涉及一种β‑羟基丁酰‑氨基酸化合物及制备方法和应用，包括结构通式如I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ、Ⅹ所示的化合物以及该些化合物在药学上可接受的盐或其溶剂合物和药学上可接受的酯化产物，通过小鼠实验、细胞实验和安全性评价，证实本发明的化合物在人体内可以代谢为BHB、氨基酸和伪肽代谢物，在人体内代谢时间半衰期为4‑6个小时，安全无毒无副作用，具有较好的稳定性和一定的抑癌活性(对食道癌细胞系IC50普遍为30‑80)，并对减肥、抗衰老、治疗阿尔海默症和癫痫、降血脂降血压均有较好的功能，有望作为新型食品原料作为补充能量、开发成不同的保健食品或者药学上可接受OTC药物。
• [EN] THIENO[2,3-C]PYRANS AS CFTR MODULATORS<br/>[FR] THIÉNO [2,3-C] PYRANNES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU CFTR
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2015018823A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R is as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US20150045327A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention discloses compounds according to Formula I: wherein R 1 is as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明揭示了符合以下式I的化合物：其中R1如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Direct Imine Acylation for Molecular Diversity in Heterocyclic Synthesis
  作者：William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Christiana Kitsiou、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo402768r

  日期：2014.2.7

  Imines and carboxylic acids have been directly coupled using propylphosphonic acid anhydride and NEt(i-Pr)2 to give N-acyliminium ions, which were intramolecularly trapped with oxygen, nitrogen, sulfur, and carbon nucleophiles to provide a wide range of structurally diverse heterocycles.

  亚胺和羧酸具有使用丙基膦酸酐和净（被直接耦合我-Pr）2，得到Ñ -acyliminium离子，将其分子内被困氧，氮，硫和碳亲核试剂，以提供宽范围的结构上多样的杂环的。