(2-methyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride | 22980-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride
• 英文别名: 2-methylindoleglyoxylyl chloride；2-methylindole-3-glyoxylylchloride；(2-Methyl-indolyl-3)-glyoxylsaeurechlorid；2-Methyl-3-indol-glyoxylylchlorid；(2-methyl-indol-3-yl)-oxo-acetyl chloride；(2-Methyl-indol-3-yl)-glyoxyloylchlorid；2-methyl-indole-3-glyoxyloyl chloride；2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 22980-10-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: MBAONGDWDAMRIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 草酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-methyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含吲哚的天然产物的合成类似物作为分选酶A和异柠檬酸裂解酶的抑制剂

  摘要：

  在含吲哚的天然产物对白色念珠菌的异柠檬酸裂合酶（ICL）和金黄色葡萄球菌的分选酶A（SrtA）的抑制活性的指导下，合成了一系列与天然产物结构相似的化合物。通过筛选合成化合物的酶抑制活性，发现了八种具有比天然产物更高活性的SrtA抑制剂和ICL抑制剂。在发现的SrtA抑制剂中，有六种具有比对羟基巯基苯甲酸更高的活性，这表明这些化合物具有作为替代抗菌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.029

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Peng-Fei Yu、Hong Chen、Jing Wang、Chun-Xian He、Bo Cao、Min Li、Na Yang、Zhi-Yong Lei、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1248/cpb.56.831

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin derivatives were designed using association strategy and synthesized by coupling either podophyllotoxin (1) or 4beta-amino podophyllotoxin (3) with substituted indol-3-yl-glyoxyl chlorides. Their structures were identified using spectroscopic techniques. These novel derivatives have been evaluated for cytotoxicity in vitro against four human cancer cell lines with

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。
• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Indole-3-glyoxylamide Libraries Possessing Highly Potent Activity in a Cell Line Model of Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Vinciane Borsenberger、Jennifer C. Louth、Katie E. Judd、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm900920x

  日期：2009.12.10

  curative therapy currently exists. We report here the synthesis of a library of indole-3-glyoxylamides and their evaluation as potential antiprion agents. A number of compounds demonstrated submicromolar activity in a cell line model of prion disease together with a defined structure−activity relationship, permitting the design of more potent compounds that effected clearance of scrapie in the low nanomolar

  传染性海绵状脑病（TSE）是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。我们在这里报告了吲哚-3-乙二酰胺的文库的合成及其作为潜在的抗evaluation剂的评估。许多化合物在pr病毒疾病的细胞系模型中表现出亚微摩尔活性，并具有确定的结构-活性关系，从而可以设计出更有效的化合物，从而在低纳摩尔范围内实现对瘙痒病的清除。因此，本文所述的吲哚-3-乙氧基乙酰胺构成了理想的候选物，以进一步发展成为人类病毒病家族的潜在治疗剂。
• Synthesis and biological activity of 2-substituted-3-ethyl-<i>N</i>-alkyl/arylindoles
  作者：Ashok Kumar、J. C. Agarwal、C. Nath、S. Gurtu、J. N. Sinha、K. P. Bhargava、K. Shanker

  DOI：10.1002/jhet.5570180643

  日期：1981.10

  yoxylamides 3a-h and their corresponding 2-substituted-3-ethyl-N-alkyl/aryl indoles 4a-d,f,g were synthesized. These compounds were evaluated for their cardiovascular as well as antiparkinsonian activities.

  合成了一些新的2-取代的-N-（氨基甲基芳基/氨基乙基芳基）吲哚-3基乙醛酰叠层化合物3a-h和它们相应的2-取代的-3-乙基-N-烷基/芳基吲哚4a-d，f，g。对这些化合物的心血管和抗帕金森病活性进行了评估。