Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯 | 58762-96-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯
• 中文别名: Pinostilbenoside;beta-D-葡萄糖苷4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 3,4'-dihydroxy-5-methoxy-trans-stilbene 4'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: trans-3-methoxy-5-hydroxystilbene-4'-O-β-D-glucopyranoside；pinostilbene 4'-O-β-D-glucoside；pinostilbenoside；Pinastilbenosid；Pinostilbenosid；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(E)-2-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 58762-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: IIISUZGWBIPYEJ-DXKBKAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryloxyacetamides Derived from Resveratroloside and Pinostilbenoside

  摘要：

  Etherification of phenolic hydroxyl groups of resveratroloside and pinostilbenoside (natural 3,4',5-trihydroxystilbene derivatives) with methyl bromoacetate afforded compounds ArOCH2CO2Me, which on treatment with amines produce the corresponding 'stilbenyl-oxyacetamides' in good yields.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.01.013
• 作为产物：
  描述：

  松茋 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 Phytolacca americana glucosyltransferase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-methyl-(E)-resveratrol 3-O-β-D-glucopyranoside 、 Pinostilbenoside; beta-D-葡萄糖苷 4-[(1E)-2-(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, oxygen radical absorbance capacity, and tyrosinase inhibitory activity of glycosides of resveratrol, pterostilbene, and pinostilbene

  摘要：

  将白藜芦醇化合物白藜芦醇糖苷化，通过植物糖苷转移酶从美国梅花树中表达的重组大肠杆菌中，主要产物是其4'-O-β-D-葡萄糖苷，同时也生成其3-O-β-D-葡萄糖苷。该酶将白藜芦醇转化为其4'-O-β-D-葡萄糖苷，将松栲白藜芦醇转变为其4'-O-β-D-葡萄糖苷作为主要产物，3-O-β-D-葡萄糖苷为次要产物。抗氧化能力分析显示，上述白藜芦醇糖苷的氧自由基吸收能力（ORAC）值低于相应的白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇的3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇糖苷中显示出最高的ORAC值，而松栲白藜芦醇在白藜芦醇化合物中具有最高的值。白藜芦醇原芸豆素的酪氨酸酶抑制活性通过糖苷化得到改善；白藜芦醇糖苷的活性高于白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇化合物中显示出最高的酪氨酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1240606

文献信息

• Reaction of several resveratrol glycoside derivatives with hypochlorites in various media
  作者：A. D. Rogachev、N. I. Komarova、A. V. Pozdeeva、D. V. Korchagina、V. G. Vasil’ev、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-012-0146-z

  日期：2012.3

  The reactions of pterostilbenoside (trans-3,5-dimethoxystilben-4′-O-β-D-glucoside) and Ar–O–Tr derivatives of resveratroloside (3,5-dihydroxystilben-4′-O-β-D-glucoside) and pinostilbenoside (3-methoxy-5-hydroxystilben-4′-O-β-D-glucoside) with NaOCl and t-BuOCl in the presence of the stable nitroxyl radical TEMPO were studied in various media. It was found that the principal product of pterostilbenoside

  紫檀芪苷（反式-3,5-二甲氧基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）与白藜芦醇苷的Ar-O-Tr衍生物（3,5-二羟基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）的反应) 和松芪苷（3-甲氧基-5-羟基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）与 NaOCl 和 t-BuOCl 在稳定的硝酰基自由基 TEMPO 存在下在各种介质中进行了研究。发现紫檀芪苷转化的主要产物是其2,6-二氯衍生物，其中一部分被氧化形成2,6-二氯紫檀芪葡糖苷酸。白藜芦醇苷和松芪苷的三苯甲基醚与次氯酸盐反应形成产物混合物。