2-羟基苯甲酰乙腈 | 10523-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基苯甲酰乙腈
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 2-Hydroxybenzoylacetonitrile
• CAS: 10523-47-4
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: DOBMOJUDUIGABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  332.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯甲酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-氨基-3-异噁唑)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. II. The catalytic reductions of 1,2-benzisoxazole-3-acetamide oxime and related compounds.

  摘要：

  1,2-苯异噁唑-3-乙酰胺肟（1）的加氢反应过程如下。首先，1吸收一个摩尔的氢，生成2-羟基苯并咪唑乙酰胺肟（2），然后2发生环化生成3-氨基-5-(2-羟基苯基)异噁唑（4），4又吸收一个摩尔的氢，生成2-羟基苯甲酰乙腈（3）。从1,2-苯异噁唑-3-醋腈（9）经过催化还原和连续水解得到的2-羟基苯甲酸腈（11）经过碱性处理得到2-香豆醛亚胺（12）。对2-羟基苯并咪唑乙酰胺（13）进行酸性处理，13是1,2-苯异噁唑-3-乙酰胺（8）催化还原的产物，得到4-氨基香豆素（15），它是12的异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.644
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-羟基苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-取代的3-氰基色酮

  摘要：

  开发了一种简单且通用的方法来制备在环的2位上含有各种取代基的3-氰基色酮。该方法基于3-（2-羟基苯基）-3-氧代丙腈在室温下在吡啶中与酰氯或酸酐的缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.031

文献信息

• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• 靶向肿瘤低氧的偶氮芳香氮氧化物-氯乙基亚 硝基脲偶联分子及其制备方法和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN108484604B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明提供一种靶向肿瘤低氧的偶氮芳香氮氧化物‑氯乙基亚硝基脲偶联分子及其制备方法和应用，该偶联分子的结构如通式(I)所示：其中R为OH，NH2，N(CH3)2，NHCH3，N(CH2CH3)2，NHCH2CH3中的一种；R1为H，CH3，OCH3，NO2，Cl，Br中的一种；n为2‑6的整数。本发明提供的偶氮芳香氮氧化物‑氯乙基亚硝基脲偶联分子能够靶向性的在低氧区域发挥细胞毒性作用和AGT抑制剂的作用，抑制肿瘤细胞的生长，具有低氧靶向性、抗肿瘤、抗耐药性、抗血管生成的特点。
• Synthesis of unsymmetrical 4-oxo-2-vinyl-4H-chromene-3-carbonitrile dyes via Knoevenagel reaction
  作者：K.S. Levchenko、K.A. Chudov、E.V. Zinoviev、K.A. Lyssenko、D.U. Demin、N.O. Poroshin、P.S. Shmelin、E.P. Grebennikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.012

  日期：2018.7

  New 4-oxo-2-vinyl-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives have been synthesized by the Knoevenagel reaction of 2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile with aromatic and heteroaromatic aldehydes. Spectral properties of the obtained compounds have been studied.

  通过2-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-腈与芳香族和杂芳族醛的Knoevenagel反应合成了新的4-氧代-2-乙烯基-4H-色烯-3-腈。已经研究了所得化合物的光谱性质。
• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.041

  日期：2008.8

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine free base proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones, which

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。
• Bi(OTf) ₃ ‐Mediated (4+1) Annulation of α‐Sulfonyl <i>o</i> ‐Hydroxyacetophenones with α‐Hydroxy Arylketones to Access Sulfonyl 2‐Aroylbenzofurans
  作者：Meng‐Yang Chang、Kuan‐Ting Chen

  DOI：10.1002/adsc.202100143

  日期：2021.5.18

  AbstractIn this paper, a high‐yield, facile route for the scalable synthesis of sulfonyl 2‐aroylbenzofurans via a Bi(OTf)3‐mediated intermolecular double cyclocondensation of α‐sulfonyl o‐hydroxyacetophenones with substituted α‐hydroxy arylketones under mild open‐vessel reaction conditions is described. In the overall reaction, water is generated as the only byproduct. Various metal triflate‐promoted reactions and conditions are investigated for the efficient one‐pot (4+1) annulation reaction.magnified image