Methyl-4H-furo<3,2-b>-indol-2-carboxylat | 55077-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl-4H-furo<3,2-b>-indol-2-carboxylat
• 英文别名: 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester；4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 55077-52-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: JUACTQRSNRGGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4H-furo<3,2-b>-indol-2-carboxylat 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4H-furo[3,2-b]indole-2-carbonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- b ]吲哚衍生物的合成。III †。4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸衍生物的制备

  摘要：

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160435
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-azido-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 Methyl-4H-furo<3,2-b>-indol-2-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- b ]吲哚衍生物的合成。III †。4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸衍生物的制备

  摘要：

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160435

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of 2,4-disubstituted furo[3,2-b]indole derivatives
  作者：Shi-Hong Zhuang、Yi-Chien Lin、Li-Chen Chou、Mei-Hua Hsu、Hui-Yi Lin、Chi-Hung Huang、Jin-Cherng Lien、Sheng-Chu Kuo、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.012

  日期：2013.8

  We synthesized and evaluated a series of 2,4-disubstituted furo[3,2-b]indole derivatives for anticancer activity and established the structure activity relationships (SARs) of these compounds. Among all tested compounds, we found (5-((2-(hydroxymethyl)-4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)methyl)furan-2-yl) methanol (10a) to be the most promising agent. In screening against NCI-60 human tumor cell lines, 10a exhibited highly selective anticancer activity and significant inhibitory activity against A498 renal cancer cells. Our COMPARE analysis results suggest that the 10a fingerprint is similar to that of NSC-754549, which is an isostere of YC-1. We further confirmed the significant antitumor activity of compound 10a with tests in the A498 xenograft nude mice model. Therefore, compound 10a should be further developed as a new drug candidate for treating renal cancer. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 785-788
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• JOSINA, DZYUTAKA;TANAKA, AKIRA;YAKUSIKAMI, KEHNITI
  作者：JOSINA, DZYUTAKA、TANAKA, AKIRA、YAKUSIKAMI, KEHNITI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole derivatives. III. Preparation of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570160435

  日期：1979.6

  Methyl or ethyl 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylates (Va,b) were prepared from deoxygenation of methyl or ethyl 5-(2-nitrophenyl)-2-furoates (IIIa,b) and thermolysis of methyl or ethyl 5-(2-azidophenyl)-2-furoates (VIIIa,b). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid amides (XIa-h) were obtained by the reaction of 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxyl chloride (X) with the appropriate amines.

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。