4-(4-二甲氨基苯基偶氮)苯甲酸 | 201858-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-二甲氨基苯基偶氮)苯甲酸
• 中文别名: 4-((4-(二甲基氨基)苯基)二氮烯基)苯甲酸
• 英文名称: p-methyl red
• 英文别名: 4-dimethylaminoazobenzene-4'-carboxylic acid；4-(4-dimethylaminophenylazo)benzoic acid；dabcyl；dabcyl acid；4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid；4-Dimethylamino-4'-carboxylazobenzene；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 201858-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00058988
• 分子量: 269.303
• InChiKey: WCKQPPQRFNHPRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  19.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-二甲氨基苯基偶氮)苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N^α-dabcyllysine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dye-Labeled Lysine Derivatives

  摘要：

  The N-epsilon-dabcyl-N-alpha-(9-fluorenylmethoxy)-carbonyllysine was prepared by reaction of lysine-Cu2+ complex with the N-hydroxysuccinimide (HOSu) activated ester of [4-(4'-dimethylamino)phenylazo]benzoic acid (dabcyl acid) followed by treatment with EDTA and acylation with Fmoc-OSu, and the N-alpha-tert-butyloxycarbonyl-N-epsilon-dabcyllysine was prepared by reaction of N-alpha-tert-butyloxycarbonyllysine with dabcyl-OSu.

  DOI：

  10.1080/00397910008087416
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 N,N-二甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到4-(4-二甲氨基苯基偶氮)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  含有游离甲基丙烯酸双键的偶氮碎片聚羟基苯乙烯的光化学行为

  摘要：

  摘要合成了聚合物材料，它结合了光取向偶氮化合物的优点和由游离甲基丙烯酰基提供的诱导各向异性的热稳定性。FTIR光谱用于澄清其光化学行为。在紫外光照射作用下，芳基酯基团中的两次 Fries 重排和甲基丙烯酰基官能团中的光引发交联被建立。

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1257329

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 69. A new synthesis of .ALPHA.-amino acid and peptide amides of aromatic amines using a modified Curtius reaction with diphenyl phosphorazidate.
  作者：TAKAYUKI SHIOIRI、MITSUO MURATA、YASUMASA HAMADA

  DOI：10.1248/cpb.35.2698

  日期：——

  As a basic study on the efficient synthesis of chromogenic and fluorogenic peptidase substrates, we investigated possible general methods for the synthesis of α-amino acid and peptide amides of aromatic amines. Preparation of Boc-L-Leu-pNA (1) as a model compound was attempted by (1) the coupling of Boc-L-Leu-OH with p-nitroaniline, (2) the reaction of Boc-L-Leu OH with p-nitrophenyl isocyanate, and (3) the reaction of Boc-L-Leu-OH with the product formed from p-nitrobenzoic acid through the modified Curtius reaction with diphenyl phosphorazidate ((C6H5O) 2P (O) N3) in a one-pot process. The third method was found to be a general and efficient method for the preparation of α-amino acid amides of aromatic amines. Application of this method to the preparation of a peptidase substrate, Bz-L-Ile-L-Glu (OMe) -Gly-L-Arg-pNA (2), has also been successfully achieved.

  作为染料和荧光素酶底物高效合成的基础研究，我们探索了合成芳香胺类α-氨基酸和肽酰胺的可能通用方法。通过以下三种方法尝试制备模型化合物Boc-L-Leu-pNA (1)：(1) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯胺的偶联反应，(2) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯基异氰酸酯的反应，以及(3) 在一步法中将Boc-L-Leu-OH与通过二苯基磷酰叠氮((C6H5O) 2P (O) N3)改进的Curtius反应生成的对硝基苯甲酸产物反应。发现第三种方法是制备芳香胺类α-氨基酸酰胺的一种通用且高效的方法。这种方法也已成功应用于制备肽酶底物Bz-L-Ile-L-Glu (OMe) -Gly-L-Arg-pNA (2)。
• Hydrogean Peroxide Inducible Acid‐Activatable Prodrug for Targeted Cancer Treatment
  作者：Jun Liu、Jinhua Wang、Shuang Si、Jinyi Xu、Peng Xue

  DOI：10.1002/cmdc.202100354

  日期：2021.10.15

  of loaded drugs in the circulatory system, we propose nitrogen mustard as an encapsulating agent. The prodrugs of nitrogen mustard coupled with boronic acid or arylboronate derivatives can be selectively activated by H2O2 in tumor tissues. The stability and stimulus-responsive properties of prodrugs as stable surrogates can achieve site-specific drug release. This approach could provide a promising

  MIDA 触摸！为了实现循环系统中负载药物的受控屏蔽，我们建议使用氮芥作为包封剂。与硼酸或芳基硼酸酯衍生物偶联的氮芥前药可被肿瘤组织中的H 2 O 2选择性激活。前药作为稳定替代物的稳定性和刺激响应特性可以实现位点特异性药物释放。这种方法可以为克服血液循环中的药物不稳定性提供一个有前景的框架，同时在酸性肿瘤环境中实现有效的药物释放。
• [EN] TUNABLE FLUORESCENCE USING CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] FLUORESCENCE RÉGLABLE À L'AIDE DE LIEURS CLIVABLES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014171899A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to cleavable chemistry in general, and in particular, to tunable fluoresence using cleavable linkers present in fluorochrome-quencher conjugates.

  这项发明涉及可切割化学反应，特别是利用存在于荧光染料-猝灭剂共轭物中的可切割连接物来实现可调节荧光。
• Dual-responsive ALS-type organogelators based on azobenzene–cholesteryl conjugates and their self-assemblies
  作者：Sheng-Yang Kuo、Chun-Yen Liu、Rathinam Balamurugan、Yan-Song Zhang、Sri Fitriyani、Jui Hsiang Liu

  DOI：10.1039/c7nj03059b

  日期：——

  N2 exhibited spherical nanoparticles. The van der Waals interactions between the cholesteryl units, hydrogen bonding between the amide linkages and π–π stacking between the azobenzene units provided the driving force for the aggregation and gel formation. These driving forces were evidenced by temperature dependent 1H-NMR, FTIR and XRD analyses. Increasing the temperature of the gels shifted (upfield

  开发了具有不同烷基链长度的两种结构异构的基于偶氮苯和胆固醇基的衍生物，作为ALS型胶凝剂（N2和N4），并进行了光谱合成和表征。在这两种中，N4比N2更有效率，因为N4可以胶凝更多的溶剂。发现在相同溶剂系统中，N4的临界胶凝浓度（CGC）小于N2的临界胶凝浓度。使用SEM和TEM对两种胶凝剂的形态分析表明，N4表现出自组装的纤维结构，而N2表现出自组装的纤维结构。呈现球形纳米颗粒。胆固醇基单元之间的范德华相互作用，酰胺键之间的氢键以及偶氮苯单元之间的π-π堆积为聚集和凝胶形成提供了驱动力。这些驱动力通过与温度有关的1 H-NMR，FTIR和XRD分析得到证明。凝胶温度的升高使1 H-NMR光谱中的质子移动以及FTIR光谱中的吸收带发生了移动（高场和低场），这表明分子之间的分子间力被破坏并引起了凝胶→溶胶转变。冷却至室温后，这些转变是可逆的。同样，凝胶→溶胶的转变可能是由紫外线触发的（由于反式/顺式异构化）;
• Alternatives for Conventional Alkane Solvents
  作者：Mary L. Harrell、Thomas Malinski、Coralys Torres-López、Kimberly Gonzalez、Jakkrit Suriboot、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1021/jacs.6b07967

  日期：2016.11.9

  were also compared to heptane in studies of azo dye isomerization. The results show that thermal isomerization of an azo dye occurs at the same rate in heptane and a PAO. Further studies of carboxylic acid promoted dye isomerization in heptane and a PAO show that low molecular weight and oligomeric carboxylic acids are kinetically equivalent at accelerating this isomerization. The results suggest that

  本文中描述的研究表明，烃类低聚物是低分子量烷烃溶剂的替代品。在使用极性溶剂（例如甲醇、乙醇水溶液或 DMF）的热变形溶剂混合物或使用乙腈的双相混合物中，这些低聚溶剂是庚烷的无毒、非挥发性和可回收的替代品。无论使用哪种极性溶剂，烃类低聚物如聚（α-烯烃）（PAO）都表现出极低的浸出到极性相中。紫外-可见光谱研究表明，这些溶剂具有庚烷的溶解特性。例如，PAO 溶解庚烷可溶性染料，并将它们与热变形溶剂混合物中的极性相定量分离。PAO 作为纯溶剂或作为庚烷中的添加剂充当抗浸出剂，减少这种染料在庚烷/极性溶剂混合物中已经很低的浸出到极性相中。在偶氮染料异构化研究中，还将这些低聚烃溶剂与庚烷进行了比较。结果表明，偶氮染料的热异构化在庚烷和 PAO 中以相同的速率发生。羧酸在庚烷和 PAO 中促进染料异构化的进一步研究表明，低分子量和低聚羧酸在加速这种异构化方面在动力学上是等效的。结果表明，这些和其他烃