N-glycolylneuraminic acid | 26230-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-glycolylneuraminic acid
• 英文别名: Neu5Gcalpha；(2R,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 26230-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₁₀
• 分子量: 325.273
• InChiKey: FDJKUWYYUZCUJX-VTERZIIISA-N

物化性质

• 沸点：
  884.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycolylneuraminic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sialic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种唾液酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供的一种唾液酸衍生物及其制备方法和应用，其中唾液酸衍生物为一种小分子抗肿瘤化合物(TCC‑Neu5Gc)，可以利用其特异的、广谱的性质对肿瘤进行杀伤。TCC‑Neu5Gc靶向体内的肿瘤，经过代谢生长在肿瘤细胞的表面，形成TCC‑Neu5Gc配体。肿瘤附近的巨噬细胞识别后，将其吞噬，同时释放出肿瘤碎片并呈递给其它免疫细胞，引发抗肿瘤免疫反应。本发明提供的唾液酸衍生物对多种肿瘤均有效，对肿瘤转移也有抑制效果。此外，本发明提供的唾液酸衍生物不仅可以注射，还可以通过口服发挥作用，其细胞毒性和动物毒性均很低，因此具有很高的药用价值和广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108047282B
• 作为产物：
  描述：

  N-glycolyl-D-mannosamine 、 丙酮酸 生成 N-glycolylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  BAUMANN, WOLFGANG;FREIDENREICH, JURGEN;WEISSHAAR, GERHARD;BROSSMER, REINH+, BIOL. CHEM. /HOPPE-SEYLER, 370,(1989) N, C. 141-149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic modular synthesis and microarray assay of poly-<i>N</i>-acetyllactosamine derivatives
  作者：Congcong Chen、Shuaishuai Wang、Madhusudhan Reddy Gadi、He Zhu、Fei Liu、Chang-Cheng Liu、Lei Li、Fengshan Wang、Peixue Ling、Hongzhi Cao

  DOI：10.1039/d0cc03268a

  日期：——

  A facile enzymatic modular assembly strategy for the preparative-scale synthesis of poly-N-acetyllactosamine (poly-LacNAc) glycans with varied lengths and designed sialylation and/or fucosylation patterns is described. These glycans were printed as a microarray to investigate their interactions with a panel of glycan binding proteins (GBPs). Binding affinities revealed that the avidity of GBPs could

  描述了用于制备规模合成长度可变和设计的唾液酸化和/或岩藻糖基化模式的聚-N-乙酰基乳糖胺（poly-LacNAc）聚糖的简便酶促模块组装策略。这些聚糖被印刷为微阵列，以研究它们与一组聚糖结合蛋白（GBP）的相互作用。结合亲和力表明，GBPs的亲和力在很大程度上受唾液酸化和岩藻糖基化的长度和模式影响。
• Enzymatic and Chemoenzymatic Syntheses of Disialyl Glycans and Their Necrotizing Enterocolitis Preventing Effects
  作者：Hai Yu、Xuebin Yan、Chloe A Autran、Yanhong Li、Sabrina Etzold、Joanna Latasiewicz、Bianca M. Robertson、Jiaming Li、Lars Bode、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02167

  日期：2017.12.15

  novel disialyl glycans have been designed and synthesized by enzymatic or chemoenzymatic methods. Noticeably, two disialyl tetraoses have been produced by enzymatic sialylation of chemically synthesized thioethyl β-disaccharides followed by removal of the thioethyl aglycon. Dose-dependent and single-dose comparison studies showed varying NEC-preventing effects of the disialyl glycans in neonatal rats

  坏死性小肠结肠炎（NEC）是早产儿中最常见和最具破坏性的肠道疾病之一。满足这种特殊和高度脆弱人群临床需求的疗法极为有限。特定的人乳低聚糖（HMO），二唾液酸内酯-N-四糖（DSLNT）被证明有助于母乳喂养，因为它可以预防新生大鼠模型中的NEC，并且在一项人类临床研究中与较低的NEC风险相关。本文中，描述了先前显示出具有NEC预防作用的两个DSLNT类似物的克级合成。另外，已经通过酶促或化学酶促方法设计和合成了四种新颖的二唾液酸聚糖。明显地，通过化学合成的硫乙基β-二糖的酶促唾液酸化，然后除去硫乙基糖苷配基，已经产生了两种二唾液酸四糖。剂量依赖性和单剂量比较研究表明，新生大鼠中二唾液酸聚糖的NEC预防作用各不相同。
• Compositions And Methods For Enhancing Sialic Acid Levels In Tissue
  申请人：The Regents of the University Of California

  公开号：US20140315829A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to compositions and methods for increasing sialic acid uptake and/or incorporation into tissue following gastrointestinal ingestion of compositions that contain sialic acid.

  本发明涉及含有唾液酸的组合物及增加唾液酸摄取和/或在胃肠道摄取含有唾液酸组合物后组织中唾液酸结合的方法。
• AUGE, CLAUDINE;DAVID, SERGE;GAUTHERON, CHRISTINE;MALLERON, ANNIE;CAVAYE, +, NEW J. CHEM., 12,(1988) N 8-9, C. 733-744
  作者：AUGE, CLAUDINE、DAVID, SERGE、GAUTHERON, CHRISTINE、MALLERON, ANNIE、CAVAYE, +

  DOI：——

  日期：——
• 一种唾液酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：厦门诺康得生物科技有限公司

  公开号：CN108047282B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明提供的一种唾液酸衍生物及其制备方法和应用，其中唾液酸衍生物为一种小分子抗肿瘤化合物(TCC‑Neu5Gc)，可以利用其特异的、广谱的性质对肿瘤进行杀伤。TCC‑Neu5Gc靶向体内的肿瘤，经过代谢生长在肿瘤细胞的表面，形成TCC‑Neu5Gc配体。肿瘤附近的巨噬细胞识别后，将其吞噬，同时释放出肿瘤碎片并呈递给其它免疫细胞，引发抗肿瘤免疫反应。本发明提供的唾液酸衍生物对多种肿瘤均有效，对肿瘤转移也有抑制效果。此外，本发明提供的唾液酸衍生物不仅可以注射，还可以通过口服发挥作用，其细胞毒性和动物毒性均很低，因此具有很高的药用价值和广阔的应用前景。