1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine | 190003-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[5-O-Benzoyl-3-O-(methylsulfonyl)-I(2)-D-xylofuranosyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 190003-82-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₉S
• 分子量: 440.431
• InChiKey: NDGUJJSFULINMP-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  153.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-O-苯甲酰基-3-叠氮基-3-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  Transformations of β-d-xylofuranosyl nucleosides. Synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine

  摘要：

  A modified synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine starting from D-xylose is proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494517
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Mustafin; Gataullin; Spirikhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 12, p. 1784 - 1790

  摘要：

  DOI：