1-(5-O-benzoyl-2-chloro-2-deoxy-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine | 220620-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-2-chloro-2-deoxy-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-chloro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 220620-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₈S
• 分子量: 458.876
• InChiKey: QIDITTAOPYNIEV-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  133.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-2-chloro-2-deoxy-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-苯甲酰基-3-叠氮基-3-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  Transformations of β-d-xylofuranosyl nucleosides. Synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine

  摘要：

  A modified synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine starting from D-xylose is proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494517
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(5-O-benzoyl-2-chloro-2-deoxy-3-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Transformations of β-d-xylofuranosyl nucleosides. Synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine

  摘要：

  A modified synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine starting from D-xylose is proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494517