methyl (5-acetamido-3,4,5-trideoxy-4-methoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate | 1104460-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-3,4,5-trideoxy-4-methoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: N-acetyl-4-O-methyl-β-neuraminic acid methyl ester
• CAS: 1104460-84-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: JTMRZACWGQBLSD-XAGGSGLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-3,4,5-trideoxy-4-methoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (5-acetamido-3,4,5-trideoxy-7,8,9-tri-O-acetyl-4-methoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate chloride
  参考文献：
  名称：

  对 Relenza 耐药流感病毒株出现的化学洞察

  摘要：

  合成了一个包含 10 个 4-取代 4-硝基苯基 α-D-唾液酸苷和第二个相应唾液酸糖苷的试剂组，用于探测两种神经氨酸酶的抑制机制，甲型流感病毒的 N2 酶和酶来自绿色小单孢菌。对于病毒酶，抑制常数 (Ki) 的对数与催化效率的对数 (kcat/Km) 和催化效率 (kcat/Km kun) 都不相关。这些线性自由能关系数据支持这样的观点，即这些抑制剂（包括治疗剂 Relenza）不是酶催化水解反应的过渡态模拟物。此外，对于流感酶，在抑制 (Ki) 和 Michaelis (Km) 常数的对数之间观察到相关性（斜率，0.80 ± 0.08）。我们得出结论，Relenza 与流感酶结合的自由能模拟了 Michaelis 复合物中的酶-底物相互作用。因此，对 4-取代唾液酸聚糖抑制剂的流感突变反应可以削弱抑制剂与病毒神经氨酸酶之间的相互作用，而不会同时降低酶催化水解过渡态下底物的结合自由能。目

  DOI：

  10.1021/ja405916q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-4-methoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (5-acetamido-3,4,5-trideoxy-4-methoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  对 Relenza 耐药流感病毒株出现的化学洞察

  摘要：

  合成了一个包含 10 个 4-取代 4-硝基苯基 α-D-唾液酸苷和第二个相应唾液酸糖苷的试剂组，用于探测两种神经氨酸酶的抑制机制，甲型流感病毒的 N2 酶和酶来自绿色小单孢菌。对于病毒酶，抑制常数 (Ki) 的对数与催化效率的对数 (kcat/Km) 和催化效率 (kcat/Km kun) 都不相关。这些线性自由能关系数据支持这样的观点，即这些抑制剂（包括治疗剂 Relenza）不是酶催化水解反应的过渡态模拟物。此外，对于流感酶，在抑制 (Ki) 和 Michaelis (Km) 常数的对数之间观察到相关性（斜率，0.80 ± 0.08）。我们得出结论，Relenza 与流感酶结合的自由能模拟了 Michaelis 复合物中的酶-底物相互作用。因此，对 4-取代唾液酸聚糖抑制剂的流感突变反应可以削弱抑制剂与病毒神经氨酸酶之间的相互作用，而不会同时降低酶催化水解过渡态下底物的结合自由能。目

  DOI：

  10.1021/ja405916q

文献信息

• A New Approach to Neuraminic Acid Analogues via 1,2-Oxazines
  作者：Bettina Bressel、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol802514m

  日期：2009.2.5

  A new stereoselective and potentially very flexible (C5 + C3 + C1) approach to neuraminic acid derivatives and analogues has been established using enantiopure nitrones and alkoxyallenes as C3 and C1 building blocks. Substituent OR2 in position 4 of neuraminic acid analogues is defined by the alkoxyallene employed for the synthesis of the intermediate 1,2-oxazine. Side chain R1 can be varied by using

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。