[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(propanoylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate | 86979-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(propanoylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 86979-56-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₆
• 分子量: 518.529
• InChiKey: RYTRYKOCLMLCMR-QKNQBKEWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  151.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(propanoylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.3h， 生成 [9-[(2R,4S,5R)-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(propanoylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Diphenylcarbamoyl and propionyl groups: a new combination of protecting groups for the guanine residue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88019-3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(propanoylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Diphenylcarbamoyl and propionyl groups: a new combination of protecting groups for the guanine residue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88019-3

文献信息

• Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Involving a Rapid Procedure for Removal of Base-Protecting Groups by Use of the 4,4′,4″-Tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) Group
  作者：Mitsuo Sekine、Narihiro Masuda、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.59.1781

  日期：1986.6

  protected building units for oligodeoxyribonucleotide synthesis in the phosphoramidite approach were prepared in high yields by the 5′-dimethoxytritylation of N-[4,4′,4″-tris(benzoyloxy)trityl]deoxyribonucleosides followed by the 3′-phosphitylation with methoxymorpholinochlorophosphine. The solid phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides on a controlled pore glass gel using the amidite units was examined

  通过 N-[4,4',4"-三(苯甲酰氧基)三苯甲基]脱氧核糖核苷的 5'-二甲氧基三苯甲基化，然后用甲氧基吗啉代氯膦进行 3'-亚磷酸化，以高产率制备了用于亚磷酰胺方法中寡脱氧核糖核苷酸合成的完全保护的构建单元. 检查了使用亚酰胺单元在受控孔玻璃凝胶上的寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。详细讨论了冷凝效率。4,4',4"-三（苯甲酰氧基）三苯甲基（TBTr）基团从受控孔玻璃凝胶上合成的受保护四聚体中快速去除，得到 dGpCpApT。