4-(羟基甲基)苯基特戊酸酯 | 59012-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(羟基甲基)苯基特戊酸酯
• 中文别名: 4-(羟甲基)苯基三甲基乙酸盐
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl pivalate
• 英文别名: 4-pivaloyloxybenzyl alcohol；2,2-dimethyl-propionic acid 4-hydroxymethyl-phenyl ester；[4-(hydroxymethyl)phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 59012-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AYTDWGYFYZIASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，请保持干燥密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)苯基特戊酸酯 在 O-allyl-1-(2,3,4-trifluorobenzyl)hydrocinchonidinium bromide 、 四氯化锡 cesium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Proton Sponge 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.58h， 生成 ragaglitazar
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(羟基甲基)苯基特戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  酶对三价铁磁性结构的控制

  摘要：

  我们引入了一流的刺激响应 Fe 3+复合物，它通过羧酸酯酶的作用在离散的反铁磁耦合和高自旋顺磁物质之间切换。我们还展示了酶介导的 Fe 3+磁性转换如何为新的生物响应磁共振传感器技术提供机械基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202114019

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• SYNTHESIS OF MORPHOLINO OLIGOMERS USING DOUBLY PROTECTED GUANINE MORPHOLINO SUBUNITS
  申请人：REEVES MATTHEW DALE

  公开号：US20090131624A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Morpholino compounds are provided having the structure: where R 1 is selected from the group consisting of lower alkyl, di(lower alkyl)amino, and phenyl; R 2 is selected from the group consisting of lower alkyl, monocyclic arylmethyl, and monocyclic (aryloxy)methyl; R 3 is selected from the group consisting of triarylmethyl and hydrogen; and Y is selected from the group consisting of: a protected or unprotected hydroxyl or amino group; a chlorophosphoramidate group; and a phosphorodiamidate linkage to the ring nitrogen of a further morpholino compound or a morpholino oligomer. Such compounds include doubly protected morpholino guanine (MoG) monomers. Also described is their use in synthesis of morpholino oligomers.

  Morpholino化合物具有以下结构： 其中 R1选自由较低烷基、二(较低烷基)氨基和苯基组成的群体； R2选自由较低烷基、单环芳基甲基和单环(芳氧基)甲基组成的群体； R3选自由三芳基甲基和氢原子组成的群体；以及 Y选自由受保护或未受保护的羟基或氨基团；氯磷酰胺基团；以及与另一种morpholino化合物或morpholino寡聚体的环氮原子形成磷酰二胺酸酯键的群体。这类化合物包括双保护的morpholino鸟嘌呤（MoG）单体。还描述了它们在morpholino寡聚体合成中的用途。
• Inhibition of Mitochondrial Bioenergetics by Esterase-Triggered COS/H₂S Donors
  作者：Andrea K. Steiger、Michela Marcatti、Csaba Szabo、Bartosz Szczesny、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.7b00279

  日期：2017.8.18

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important biological mediator, and synthetic H2S donating molecules provide an important class of investigative tools for H2S research. Here, we report esterase-activated H2S donors that function by first releasing carbonyl sulfide (COS), which is rapidly converted to H2S by the ubiquitous enzyme carbonic anhydrase (CA). We report the synthesis, self-immolative decomposition

  硫化氢（H 2 S）是重要的生物介质，合成的H 2 S供体分子为H 2 S研究提供了重要的研究手段。这里，我们报告酯酶活性氢2小号供体，通过第一释放硫化羰（COS），功能被迅速转化成H 2由普遍存在的酶碳酸酐酶（CA）S上。我们报告了发达的支架的合成，自焚分解和H 2 S释放配置文件。此外，已开发的酯酶触发的COS / H 2 S供体比同等水平的Na 2 S或普通H 2具有更高的细胞毒性水平。S个供体GYY4137和AP39。使用细胞生物能学测量，我们确定已开发的供体减少了BEAS 2B人肺上皮细胞中的细胞呼吸作用和ATP合成，这与线粒体呼吸链中细胞色素C氧化酶的COS / H 2 S抑制作用相一致，尽管在常见的H中并未观察到2 S供体的浓度相同。两者合计，这些结果可能不同地表明COS函数除H 2在某些生物上下文S或所开发的供体是在提供H以下高效的2总比其他公共H 2 S-释放基序。
• Acyloxybenzyl and Alkoxyalkyl Prodrugs of a Fosmidomycin Surrogate as Antimalarial and Antitubercular Agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Paul Cos、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00223

  日期：2018.10.11

  Two classes of prodrugs of a fosmidomycin surrogate were synthesized and investigated for their ability to inhibit in vitro growth of P. falciparum and M. tuberculosis. To this end, a novel efficient synthesis route was developed involving a cross metathesis reaction as a key step. Alkoxyalkyl prodrugs show decent antimalarial activities, but acyloxybenzyl prodrugs proved to be the most interesting

  合成了两类磷霉素的前药，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌体外生长的能力。为此，开发了涉及交叉复分解反应作为关键步骤的新颖的有效合成途径。烷氧基烷基前药显示出良好的抗疟活性，但事实证明，酰氧基苄基前药是最令人感兴趣的，并显示出增强的抗疟和抗结核活性。最具活性的抗疟疾类似物显示出较低的纳摩尔IC 50值。
• Solution-Phase Synthesis of Aminooxy Peptoids in the <i>C</i> to <i>N</i> and <i>N</i> to <i>C</i> Directions
  作者：Injae Shin、Kisoo Park

  DOI：10.1021/ol010251s

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] Aminooxy peptoids, which are potential peptidomimetics, were synthesized by a stepwise monomer assembly. Ns-protected N-substituted aminooxyacetate tert-butyl esters were used as a monomer in both the C to N and the N to C directions. Submonomer synthesis of aminooxy peptoids is also described.

  [结构：见正文]氨基氧基拟肽是潜在的拟肽，是通过逐步单体组装合成的。Ns保护的N-取代的氨基氧基乙酸叔丁酯在C至N方向和N至C方向均用作单体。还描述了氨氧基类肽的亚单体合成。