O-(4-pivaloyloxybenzyl)-N-(p-tolyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-pivaloyloxybenzyl)-N-(p-tolyl)carbamate
• 英文别名: [4-[(4-Methylphenyl)carbamoyloxymethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate；[4-[(4-methylphenyl)carbamoyloxymethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: FXZXFIFAWOLGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 O-(4-pivaloyloxybenzyl)-N-(p-tolyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酯酶触发的自消灭硫代氨基甲酸酯提供了对COS细胞毒性的认识。

  摘要：

  硫化氢（H2S）是重要的气体传输剂和生物分子，并且已经开发出许多合成的小分子H2S供体用于与H2S相关的研究。一类重要的可触发H2S供体是自燃性硫代氨基​​甲酸酯，其通过释放羰基硫（COS）来起作用，而后者被普遍存在的碳酸酐酶（CA）迅速转化为H2S。酯酶触发的硫代氨基甲酸酯供体的先前研究报告，与直接硫化物供体相比，线粒体生物能学和毒性得到了显着抑制，这表明COS的功能可能不同于H2S。在这里，我们报告了一套模块化的酯酶触发的自焚COS供体，包括合成，H2S释放曲线和已开发供体的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00981

文献信息

• Inhibition of Mitochondrial Bioenergetics by Esterase-Triggered COS/H₂S Donors
  作者：Andrea K. Steiger、Michela Marcatti、Csaba Szabo、Bartosz Szczesny、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.7b00279

  日期：2017.8.18

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important biological mediator, and synthetic H2S donating molecules provide an important class of investigative tools for H2S research. Here, we report esterase-activated H2S donors that function by first releasing carbonyl sulfide (COS), which is rapidly converted to H2S by the ubiquitous enzyme carbonic anhydrase (CA). We report the synthesis, self-immolative decomposition

  硫化氢（H 2 S）是重要的生物介质，合成的H 2 S供体分子为H 2 S研究提供了重要的研究手段。这里，我们报告酯酶活性氢2小号供体，通过第一释放硫化羰（COS），功能被迅速转化成H 2由普遍存在的酶碳酸酐酶（CA）S上。我们报告了发达的支架的合成，自焚分解和H 2 S释放配置文件。此外，已开发的酯酶触发的COS / H 2 S供体比同等水平的Na 2 S或普通H 2具有更高的细胞毒性水平。S个供体GYY4137和AP39。使用细胞生物能学测量，我们确定已开发的供体减少了BEAS 2B人肺上皮细胞中的细胞呼吸作用和ATP合成，这与线粒体呼吸链中细胞色素C氧化酶的COS / H 2 S抑制作用相一致，尽管在常见的H中并未观察到2 S供体的浓度相同。两者合计，这些结果可能不同地表明COS函数除H 2在某些生物上下文S或所开发的供体是在提供H以下高效的2总比其他公共H 2 S-释放基序。
• Compounds for carbonyl sulfide/carbon disulfide/hydrogen sulfide release and methods of making and using the same
  申请人：University of Oregon

  公开号：US10725055B1

  公开（公告）日：2020-07-28

  Disclosed herein are embodiments of donor compounds that can be used to produce H2S from COS or CS2 released from the donor compounds. In some embodiments, the donor compounds can indirectly produce H2S after being exposed to a reactive component in a triggering event. In other embodiments, the donor compounds can indirectly regenerate H2S after reacting with an H2S analyte. The donor compounds disclosed herein can be used for analytical techniques, disease diagnostics, and/or therapeutic applications. Methods of making and using the donor compounds also are provided herein.

  本文揭示了一些供体化合物的实施例，这些化合物可用于从供体化合物释放的COS或CS2产生H2S。在一些实施例中，供体化合物在暴露于触发事件中的反应组分后可以间接产生H2S。在其他实施例中，供体化合物可以在与H2S分析物反应后间接再生H2S。本文所揭示的供体化合物可用于分析技术、疾病诊断和/或治疗应用。本文还提供了制备和使用供体化合物的方法。
• Esterase-Triggered Self-Immolative Thiocarbamates Provide Insights into COS Cytotoxicity
  作者：Carolyn M. Levinn、Andrea K. Steiger、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.8b00981

  日期：2019.2.15

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important gasotransmitter and biomolecule, and many synthetic small-molecule H2S donors have been developed for H2S-related research. One important class of triggerable H2S donors is self-immolative thiocarbamates, which function by releasing carbonyl sulfide (COS), which is rapidly converted to H2S by the ubiquitous enzyme carbonic anhydrase (CA). Prior studies of esterase-triggered

  硫化氢（H2S）是重要的气体传输剂和生物分子，并且已经开发出许多合成的小分子H2S供体用于与H2S相关的研究。一类重要的可触发H2S供体是自燃性硫代氨基​​甲酸酯，其通过释放羰基硫（COS）来起作用，而后者被普遍存在的碳酸酐酶（CA）迅速转化为H2S。酯酶触发的硫代氨基甲酸酯供体的先前研究报告，与直接硫化物供体相比，线粒体生物能学和毒性得到了显着抑制，这表明COS的功能可能不同于H2S。在这里，我们报告了一套模块化的酯酶触发的自焚COS供体，包括合成，H2S释放曲线和已开发供体的细胞毒性。