4-(羟基甲基)苯氧基乙酸 | 68858-21-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)苯氧基乙酸
• 中文别名: p-羟甲基苯氧乙酸；4-(羟甲基)苯氧乙酸；对羟甲基苯氧乙酸；4-羟甲基苯氧乙酸；HMP Linker
• 英文名称: [4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-phenoxy acetic acid；4-[(hydroxymethyl)phenoxy]acetic acid；4-(hydroxymethyl)phenoxyacetic acid；p-(hydroxymethyl)phenoxyacetic acid；4-(hydroxmethyl)phenoxyacetic acid；4-hydroxymethylphenoxyacetic acid；2-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 68858-21-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: VUCNQOPCYRJCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  378.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。务必远离氧化剂。如需更长时间保存，请冷藏。

SDS

4-(羟甲基)苯氧乙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Hydroxymethyl)phenoxyacetic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(羟甲基)苯氧乙酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 68858-21-9
分子式： C9H10O4
4-(羟甲基)苯氧乙酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
4-(羟甲基)苯氧乙酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-(羟甲基)苯氧乙酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-羟基甲基苯氧基乙酸在常温常压下是灰白色固体，具有一定的酸性。它主要用作有机合成和农药化学中的中间体以及固相合成连接剂，并可用于生物分子多肽的合成。

制备

将109毫克（4.46毫摩尔）氢氧化锂水溶液加入到312毫克（1.48毫摩尔）前体化合物酯的四氢呋喃（12毫升）和水（8毫升）混合溶液中，室温下搅拌反应2小时。随后，在真空条件下除去四氢呋喃，残余物用5N盐酸酸化至pH值为2，再用乙酸乙酯（3次，每次20毫升）萃取。合并有机层并用水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。最后在真空下蒸发得到4-羟基甲基苯氧基乙酸，产物为白色固体，收率为89%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)苯氧基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-chloromethylphenoxy)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的多功能固体支持物，结合了尿素桥。

  摘要：

  通过氨基甲基聚苯乙烯氨基甲酸酯化反应合成了通用的固体支持物USIII，它代表了商业USII的新的改进版本，以及2'-脱氧核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷结合的支持物，并结合了不稳定的苯氧乙酰基片段。在碳酸氢三乙铵水溶液中与相应的叠氮化物反应。所有三个固相均包含稳定的尿素系链，从而桥接了聚合物和功能性连接基。这些新基质被证明是强大的固相，可用于合成DNA，RNA或修饰的寡核苷酸以及随机混合的2'-ribo / 2'-deoxy-2'-fluoro-RNA库和/或DNA库，三核苷酸（密码子）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.582851
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯氧基乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到4-(羟基甲基)苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  肽合成。部分2.程序用于使用固相合成Ñ α聚酰胺支撑-fluorenylmethoxycarbonylamino酸。P物质和酰基载体蛋白65-74十肽的合成

  摘要：

  使用的碱不稳定的Ñ α与酸不稳定的叔丁基或组合-9- fluorenylmethoxycarbonylamino酸p -alkoxybenzyl侧链或羧基末端（树脂连接）的保护基团能够使固相肽合成来进行在异常温和的反应条件下。避免了常规合成中需要的反复和剧烈的酸性处理。使用聚酰胺载体上保护基团的这种新组合，描述了十肽和十一肽酰胺（物质P）的高产率合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000538
• 作为试剂：
  描述：

  2-(羟甲基)-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 叔丁基二甲基氯硅烷 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-(羟基甲基)苯氧基乙酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1RS,3SR,5SR)-1-formylmethyl-3-triisopropylsilyloxy-5-methyl-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Pauson Khand反应正式合成石蒜碱生物碱（±）-麦哲伦碱

  摘要：

  通过使用立体选择性爱尔兰-克莱森重排和环外炔烃的分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤，完成了麦哲伦的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.044

文献信息

• Synthesis and in vitro bone cell activity of analogues of the cyclohexapeptide dianthin G
  作者：Zaid Amso、Renata Kowalczyk、Young-Eun Park、Maureen Watson、Jian-ming Lin、David S. Musson、Jillian Cornish、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6ob00983b

  日期：——

  Dianthin G and its dicarba analogue were both shown to increase the number of human osteoblasts without affecting bone resorption.

  Dianthin G及其二碳模拟物均显示能增加人类成骨细胞的数量，而不影响骨吸收。
• A novel peptide synthesis using fluorous chemistry
  作者：Mamoru Mizuno、Kohtaro Goto、Tsuyoshi Miura、Daisuke Hosaka、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1039/b300682d

  日期：2003.4.3

  Three new fluorous supports for peptide synthesis, i.e., the trialkoxybenzhydryl-type (6), the Wang-type (7) and the tert-butyl-type support (8), were prepared. A bioactive peptide TRH was easily synthesized by an Fmoc strategy using the benzhydryl-type fluorous support with fluorous chemistry.

  制备了三种新的含氟载体用于肽合成，即三烷氧基苯并二氢吡喃型（6）、王型（7）和叔丁型载体（8）。通过使用带有含氟化学的苯并二氢吡喃型含氟载体，采用Fmoc策略轻松合成了生物活性肽TRH。
• IMMUNOTHERAPY AGAINST SEVERAL TUMORS, SUCH AS LUNG CANCER, INCLUDING NSCLC
  申请人：IMMATICS BIOTECHNOLOGIES GMBH

  公开号：US20160168200A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to peptides, nucleic acids and cells for use in immunotherapeutic methods. In particular, the present invention relates to the immunotherapy of cancer. The present invention furthermore relates to tumor-associated cytotoxic T cell (CTL) peptide epitopes, alone or in combination with other tumor-associated peptides that serve as active pharmaceutical ingredients of vaccine compositions that stimulate anti-tumor immune responses. The present invention relates to more than 70 novel peptide sequences and their variants derived from HLA class I and HLA class II molecules of human tumor cells that can be used in vaccine compositions for eliciting anti-tumor immune responses.

  本发明涉及用于免疫治疗方法的肽、核酸和细胞。具体来说，本发明涉及癌症的免疫疗法。此外，本发明还涉及肿瘤相关的细胞毒性T细胞（CTL）肽表位，单独或与其他肿瘤相关肽结合，作为刺激抗肿瘤免疫反应的疫苗组成的活性药用成分。本发明涉及从人类肿瘤细胞的HLA-I类和HLA-II类分子中衍生的70多个新肽序列及其变体，可用于疫苗组成中，用于引发抗肿瘤免疫反应。
• Peptide synthesis. Part 12. 3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl esters of fluorenylmethoxycarbonyl amino acids as self-indicating reagents for solid phase peptide synthesis
  作者：Eric Atherton、Jill L. Holder、Morten Meldal、Robert C. Sheppard、Robert M. Valerio

  DOI：10.1039/p19880002887

  日期：——

  The preparation and characterisation of 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazinyl esters (1) of Fmoc-amino acids and their use in solid phase peptide synthesis is described. Ionisation of the liberated hydroxy component (2) by the starting resin-bound amine provides a useful colour indicator of the progress of acylation reactions.

  描述了Fmoc-氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪基酯（1）的制备和表征及其在固相肽合成中的用途。起始的与树脂结合的胺将游离的羟基组分（2）电离，为酰化反应的进程提供了有用的颜色指示剂。
• SUGAR CHAIN-ATTACHED LINKER, COMPOUND CONTAINING SUGAR CHAIN-ATTACHED LINKER AND PHYSIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCE OR SALT THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：GLYTECH INC.

  公开号：US20150306235A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  To provide a carrier linker that is capable of improving the water solubility of a physiologically active substance and more quickly releasing the physiologically active substance under specific conditions without utilizing light or enzymatic cleavage. [Solution]A novel sugar chain-attached linker comprising a sugar chain that is attached as a carrier.

  提供一种载体连接剂，能够提高生理活性物质的水溶性，并在特定条件下更快地释放生理活性物质，而无需利用光或酶解。【解决方案】一种新型的糖链连接剂，包括作为载体附着的糖链。

表征谱图