2-(苯并咪唑基硫代)乙酸 肼 | 30065-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(苯并咪唑基硫代)乙酸 肼
• 中文别名: 2-(苯并咪唑基硫代)乙酸肼；(2-苯并咪唑硫代)乙酸肼
• 英文名称: (2-benzimidazolylthio)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetohydrazide；2-[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide；2-((1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetohydrazide；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetohydrazide
• CAS: 30065-27-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00171027
• 分子量: 222.271
• InChiKey: UIHKXOZJFOTOCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160°C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处存放，并确保工作环境有良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并咪唑基硫代)乙酸 肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[3-{(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl}-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-4-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新合成的带有苯并咪唑环的1,2,4-三唑部分的驱虫剂评估

  摘要：

  一系列N- [3-{（1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]甲基）-5-巯基-4H-1，2，4-三唑-4基] -2-取代的苯氧基乙酰胺6（ag ）是通过在盐酸的存在下将2-（2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）乙酰基）肼基二硫代硫酸钾（4）和芳氧基酰肼（5）的混合物进行合成的。通过不同的光谱分析研究证实了合成化合物的预测结构。筛选了标题化合物6（ag）的抗死后肺炎衣原体的驱虫活性。与标准药物（如阿苯达唑和哌嗪）相比，整个化合物均表现出良好的驱虫活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300125
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(苯并咪唑基硫代)乙酸 肼
  参考文献：
  名称：

  新型苯唑类衍生物的合成及其抗抑郁样活性的可能潜在机制评价

  摘要：

  通过相应的 2-（苯并唑-2-基硫基）乙酰肼与适当的 4-取代苯甲醛反应，得到新型苯并唑衍生物化合物 4a-4h。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和LCMS光谱方法阐明了合成化合物的化学结构。通过悬尾试验（TST）和改良的强迫游泳试验（MFST）评估化合物的抗抑郁样作用。此外，通过活动笼装置评估动物的运动活动。在该系列中，化合物 4a、4b、4e 和 4f（50 mg/kg）显着降低了小鼠在 TST 和 MFST 中的不动时间。相同的化合物延长了动物在 MFST 中的游泳时间，而攀爬持续时间没有任何变化。这些数据表明化合物 4a、4b、4e和4f具有显着的抗抑郁样活性。此外，使用对氯苯丙氨酸甲酯（一种血清素合成抑制剂）、NAN-190（一种 5-HT1A 拮抗剂）、酮色林（一种 5-HT2A / 2C 拮抗剂）和昂丹司琼（一种 5-HT3拮抗剂）逆转了所表现出的药理作用。机理研

  DOI：

  10.3390/molecules23112881

文献信息

• Novel potential anticancer agents derived from benzimidazole
  作者：El-Sebaii A. Ibrahim、A.-Mohsen M.E. Omar、M.A. Khalil

  DOI：10.1002/jps.2600691130

  日期：1980.11

  Two novel series of benzimidazole derivatives bearing structural modifications of certain drugs were prepared for evaluation for potential anticancer activity. The first series was a group of alkylating agents, and the second series was a variety of 4-substituted-1-thioacetyl-3-thiosemicarbazides. The tests of some representative products for antileukemic activity against P-388 lymphocytic leukemia

  制备了两个对某些药物进行结构修饰的新的苯并咪唑衍生物系列，用于评估潜在的抗癌活性。第一个系列是一组烷基化剂，第二个系列是各种4-取代的1-硫代乙酰基-3-硫代氨基脲。对一些代表性产品的抗P-388淋巴细胞白血病的抗白血病活性的测试表明，没有明显的作用。
• Synthesis of Some New Nucleosides Derived From 2- Mercapto Benzimidazole with Expected Biological Activity
  作者：Hamada. H. Amer、Omar. M. Ali、Ibrahim Kh. El-kafaween

  DOI：10.13005/ojc/330519

  日期：2017.10.28

  acyclic nucleosides were synthesized. The synthesized compounds were tested for their antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and S. epidermidis. Most of tested compounds showed moderate to high antibacterial activity while few compounds were found to show little or no activity against the tested microorganisms.

  合成了2-巯基苯并咪唑衍生物及其无环核苷。测试合成的化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性。大多数被测化合物显示出中等至高的抗菌活性，而几乎没有化合物对被测微生物显示出很少或没有活性。
• Synthesis of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives as Potential Anti-microbial and Cytotoxic Agents
  作者：Kallappa M. Hosamani、Ramya V. Shingalapur

  DOI：10.1002/ardp.200900291

  日期：2011.5

  for in‐vitro anti‐fungal activity against Asperigillus fumigatus and Candida albicans. The in vitro cytotoxic properties were studied using brine shrimp bioassay. Results revealed that, compounds 5b, 5d, 5g, 5i, 6b, 6e, 6f, and 6i showed excellent activity against a panel of microorganisms. The cytotoxic activities of 5b, 5g, 5i, 6b, 6f, 6h, and 6i were found to be good. All the newly synthesized compounds

  由各种醛和 2- (5-苯基- [1,3,4] -oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl) -1H-苯并咪唑 6a – j 来自各种苯甲酸。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌作为革兰氏阳性菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌作为革兰氏阴性菌株的体外抗细菌活性以及对烟曲霉和白色念珠菌的体外抗真菌活性。使用盐水虾生物测定研究了体外细胞毒性特性。结果表明，化合物5b、5d、5g、5i、6b、6e、6f和6i对一组微生物显示出极好的活性。发现5b、5g、5i、6b、6f、6h和6i的细胞毒活性良好。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some Novel 2-Mercapto Benzimidazole Derivatives
  作者：Sidram A. Nevade、Sachin G. Lokapure、Navanath V. Kalyane

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.6.755

  日期：2013.12.20

  study is synthesis of derivatives of N'-(4-amino-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)-2-(1H-benzimi- dazole-2-ylsulfanyl) acetohydrazide (IV). Antibacterial activity tested against the E. coli and A. Substilis. Biological activities conducted by disc diffusion method. Compound 2MB1, 2MB3, 2MB5 inhibit the appreciable microbial growth while rest of the compound possess the moderate activities. Anti-inflammatory

  本研究是合成N'-（4-氨基-5-硫烷基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-2-（1H-苯并咪唑-二唑-2-基硫烷基）乙酰肼的衍生物（ IV）。测试了对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。通过圆盘扩散法进行的生物活动。化合物2MB1、2MB3、2MB5抑制了明显的微生物生长，而其余化合物则具有中等活性。通过减少注射皮下注射剂引起的大鼠足爪局部水肿来测试抗炎活性。化合物2MB1、2MB8、2MB5、2MB3和2MB6表现出令人满意的抗炎活性，而乙酸进行的镇痛活性可引起小鼠扭体作用，而化合物2MB1、2MB4和2MB7具有良好的镇痛活性。所有新合成的化合物的化学结构均通过IR确证，
• A combinatorial approach for the discovery of drug-like inhibitors of 15-lipoxygenase-1
  作者：Ramon van der Vlag、Hao Guo、Uladzislau Hapko、Nikolaos Eleftheriadis、Leticia Monjas、Frank J. Dekker、Anna K.H. Hirsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.021

  日期：2019.7

  Human 15-lipoxygenase-1 (15-LOX-1) is a mammalian lipoxygenase which plays an important regulatory role in several CNS and inflammatory lung diseases. To further explore the role of this enzyme in drug discovery, novel potent inhibitors with favorable physicochemical properties are required. In order to identify such new inhibitors, we established a combinatorial screening method based on acylhydrazone

  人15-脂氧合酶-1（15-LOX-1）是一种哺乳动物的脂氧合酶，在多种中枢神经系统和炎症性肺疾病中起着重要的调节作用。为了进一步探索这种酶在药物发现中的作用，需要具有良好的理化性质的新型有效抑制剂。为了鉴定此类新抑制剂，我们建立了一种基于酰基hydr化学的组合筛选方法。这代表了组合化学的一种新应用，其重点是理化性质的提高，而不是效力的提高。这种策略使我们能够有效地筛选出44种不同酰肼的反应混合物和我们先前报道的吲哚醛核心结构，而无需单独合成所有可能的结构单元组合。我们的方法为IC提供了三种新型抑制剂在纳摩尔范围内具有50个值，并改善了亲脂性配体效率。