(1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯 | 5429-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetate
• 英文别名: ethyl (1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetate；Acetic acid, 2-benzimidazolylthio-, ethyl ester；ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 5429-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00121550
• 分子量: 236.294
• InChiKey: TZMSMSYMMHOSOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并咪唑-2-基腙作为微管蛋白靶向剂：合成、结构表征、抗蠕虫活性和抗 MCF-7 乳腺癌细胞增殖活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，合成了 15 个苯并咪唑基-2-腙7a-7o的氟-、羟基-和甲氧基-取代的苯甲醛和 1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛，并通过红外、核磁共振和元素分析鉴定了它们的结构. 化合物7j 2-(3-羟基苯亚甲基)-1-(5(6)-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基)腙和7i 2-(3-羟基苯亚甲基)-1-(1 H-苯并咪唑-2基）腙都产生最强的驱虫活性（100％后，在37℃）对的分离的肌幼虫24小时温育期旋毛虫在体外实验。在体外向细胞毒性测定MCF-7乳腺癌细胞和小鼠胚胎成纤维细胞3T3表明所研究的苯并咪唑基-2-腙表现出低至中度的细胞毒性作用。所研究的苯并咪唑基-2-腙调节微管聚合的能力得到证实，并表明它们的驱虫作用是通过抑制微管蛋白聚合来介导的，与其他已知的苯并咪唑驱虫药一样。还表明，四种最有希望的苯并咪唑基-2-腙即使在高测试浓度下也不会显着影响 AChE 活性，因此表明它们不具有神经

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109540
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(alkylsulfinyl)-, 2-(arylsulfinyl)-, and 2-(aralkylsulfinyl)benzimidazoles with thiols: a convenient synthesis of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a039

文献信息

• Synthesis of Some New Nucleosides Derived From 2- Mercapto Benzimidazole with Expected Biological Activity
  作者：Hamada. H. Amer、Omar. M. Ali、Ibrahim Kh. El-kafaween

  DOI：10.13005/ojc/330519

  日期：2017.10.28

  acyclic nucleosides were synthesized. The synthesized compounds were tested for their antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and S. epidermidis. Most of tested compounds showed moderate to high antibacterial activity while few compounds were found to show little or no activity against the tested microorganisms.

  合成了2-巯基苯并咪唑衍生物及其无环核苷。测试合成的化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性。大多数被测化合物显示出中等至高的抗菌活性，而几乎没有化合物对被测微生物显示出很少或没有活性。
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Bergmann John E.

  公开号：US20080300240A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. The compounds have the general structure: wherein m, n, p, x, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and B, are defined herein, including pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE 10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  抑制PDE10的化合物已被披露，对治疗包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病（如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病和恐慌以及强迫症）多种疾病具有用途。这些化合物具有一般结构： 其中m、n、p、x、R、R1、R2、R3、R4、R5、A和B在此定义，包括药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药。还披露了含有本发明化合物的组合物，与药学上可接受的载体结合，以及与使用这些化合物抑制需要同样的PDE10的温血动物相关的方法。
• Synthesis of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives as Potential Anti-microbial and Cytotoxic Agents
  作者：Kallappa M. Hosamani、Ramya V. Shingalapur

  DOI：10.1002/ardp.200900291

  日期：2011.5

  for in‐vitro anti‐fungal activity against Asperigillus fumigatus and Candida albicans. The in vitro cytotoxic properties were studied using brine shrimp bioassay. Results revealed that, compounds 5b, 5d, 5g, 5i, 6b, 6e, 6f, and 6i showed excellent activity against a panel of microorganisms. The cytotoxic activities of 5b, 5g, 5i, 6b, 6f, 6h, and 6i were found to be good. All the newly synthesized compounds

  由各种醛和 2- (5-苯基- [1,3,4] -oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl) -1H-苯并咪唑 6a – j 来自各种苯甲酸。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌作为革兰氏阳性菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌作为革兰氏阴性菌株的体外抗细菌活性以及对烟曲霉和白色念珠菌的体外抗真菌活性。使用盐水虾生物测定研究了体外细胞毒性特性。结果表明，化合物5b、5d、5g、5i、6b、6e、6f和6i对一组微生物显示出极好的活性。发现5b、5g、5i、6b、6f、6h和6i的细胞毒活性良好。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some Novel 2-Mercapto Benzimidazole Derivatives
  作者：Sidram A. Nevade、Sachin G. Lokapure、Navanath V. Kalyane

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.6.755

  日期：2013.12.20

  study is synthesis of derivatives of N'-(4-amino-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)-2-(1H-benzimi- dazole-2-ylsulfanyl) acetohydrazide (IV). Antibacterial activity tested against the E. coli and A. Substilis. Biological activities conducted by disc diffusion method. Compound 2MB1, 2MB3, 2MB5 inhibit the appreciable microbial growth while rest of the compound possess the moderate activities. Anti-inflammatory

  本研究是合成N'-（4-氨基-5-硫烷基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-2-（1H-苯并咪唑-二唑-2-基硫烷基）乙酰肼的衍生物（ IV）。测试了对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。通过圆盘扩散法进行的生物活动。化合物2MB1、2MB3、2MB5抑制了明显的微生物生长，而其余化合物则具有中等活性。通过减少注射皮下注射剂引起的大鼠足爪局部水肿来测试抗炎活性。化合物2MB1、2MB8、2MB5、2MB3和2MB6表现出令人满意的抗炎活性，而乙酸进行的镇痛活性可引起小鼠扭体作用，而化合物2MB1、2MB4和2MB7具有良好的镇痛活性。所有新合成的化合物的化学结构均通过IR确证，
• Synthesis of Novel Benzazole Derivatives and Evaluation of Their Antidepressant-Like Activities with Possible Underlying Mechanisms
  作者：Gamze Tokgöz、Ümide Demir Özkay、Derya Osmaniye、Nazlı Turan Yücel、Özgür Can、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23112881

  日期：——

  These data indicated that compounds 4a, 4b, 4e and 4f possess significant antidepressant-like activities. Moreover, pre-treatments with p-chloro-phenylalanine methyl ester (an inhibitor of serotonin synthesis), NAN-190 (a 5-HT1A antagonist), ketanserin (a 5-HT2A/2C antagonist), and ondansetron (a 5-HT3 antagonist) reversed the exhibited pharmacological effects. Results of the mechanistic studies suggested

  通过相应的 2-（苯并唑-2-基硫基）乙酰肼与适当的 4-取代苯甲醛反应，得到新型苯并唑衍生物化合物 4a-4h。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和LCMS光谱方法阐明了合成化合物的化学结构。通过悬尾试验（TST）和改良的强迫游泳试验（MFST）评估化合物的抗抑郁样作用。此外，通过活动笼装置评估动物的运动活动。在该系列中，化合物 4a、4b、4e 和 4f（50 mg/kg）显着降低了小鼠在 TST 和 MFST 中的不动时间。相同的化合物延长了动物在 MFST 中的游泳时间，而攀爬持续时间没有任何变化。这些数据表明化合物 4a、4b、4e和4f具有显着的抗抑郁样活性。此外，使用对氯苯丙氨酸甲酯（一种血清素合成抑制剂）、NAN-190（一种 5-HT1A 拮抗剂）、酮色林（一种 5-HT2A / 2C 拮抗剂）和昂丹司琼（一种 5-HT3拮抗剂）逆转了所表现出的药理作用。机理研