异氰基乙酸叔丁酯 | 2769-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异氰基乙酸叔丁酯
• 中文别名: 异氰基乙酸乙酯
• 英文名称: tert-Butyl isocyanoacetate
• 英文别名: t-butyl isocyanoacetate；tert-butyl 2-isocyanoacetate
• CAS: 2769-72-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00042952
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IQSYKHVFMYGJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  82 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 储存条件：
  存储于-20°C的阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 异氰基乙酸叔丁酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11NO2
分子式
: 141.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
tert-Butyl isocyanoacetate
-
化学文摘登记号(CAS 2769-72-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
50 °C 在 0.1 hPa
g) 闪点
82 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.97 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (tert-Butyl isocyanoacetate)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (tert-Butyl isocyanoacetate)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (tert-Butyl isocyanoacetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 在 偶氮二异丁腈 、 (S-i-pr)3SiH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 醋酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A study on the reducing abilities of tris(alkylthio)silanes

  摘要：

  Tris(methylthio)silane and tris(isopropylthio)silane effectively reduce a variety of organic substrates via free radical mechanisms. These silanes can also be used as hydrosilylating agents for alkenes having electron-donating substituents. The bond dissociation energy of the Si-H bonds have been measured by photoacoustic calorimetry and found to be around 83 kcal mol-1. The absolute rate constants for the reaction of the tert-butoxyl radical with (RS)3SiH have been measured by a laser flash photolysis technique and the optical absorption spectra of the corresponding radicals have been obtained. Multiple scattering X(alpha) calculations showed that the dominant absorption detected in the UV-vis region was due to sigma(Si-S)(e) --> SOMO and SOMO --> sigma*(Si-S)(e) transitions.

  DOI：

  10.1021/jo00034a042
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 异氰基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来循环光活化的Tubulysin衍生物。

  摘要：

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201405650
• 作为试剂：
  描述：

  (2-硝基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜 在 potassium tert-butylate 、 异氰基乙酸叔丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以10%的产率得到2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of arylazosulfones with the conjugate bases of (tert-butoxycarbonyl)methyl and tosylmethyl isocyanide. Synthesis of substituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  The reactions of arylazosulfones 1 (ArN=NSO2Ar') with the potassium salts of (tert-butoxycarbonyl)methyl 2 and tosylmethyl isocyanide 3 in DMSO afford 4,5-bis(tert-butoxycarbonyl)-4 and 4-tosyl-1-arylimidazoles 5, respectively. Yields of imidazoles 4 and 5 vary from moderate to excellent depending on the nature both of Ar in 1 and of the nucleophile (2 or 3) employed. A comparison of the results obtained with those relevant to the reactions of the same nucleophiles with nitrosobenzene in analogous experimental conditions provides useful mechanistic indications on the transformation of 1 to 4 or 5. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01108-8

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Addition of TosMIC to Ketimines
  作者：Allegra Franchino、Jack Chapman、Ignacio Funes-Ardoiz、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201804099

  日期：2018.12.3

  pharmaceutical and agrochemical sectors, as well as in catalysis. Catalytic asymmetric Mannich additions represent a valuable method to access such compounds in enantioenriched form. This work reports the first enantio‐ and diastereoselective addition of commercially available p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to ketimines, affording 2‐imidazolines bearing two contiguous stereocenters, one of which

  在α位置带有立体中心的手性胺是无处不在的化合物，在制药和农业化学领域以及催化领域具有许多应用。催化不对称曼尼希添加剂代表了一种有价值的方法，可通过对映体富集的形式获得此类化合物。这项工作报道了市售p的首次对映体和非对映体选择性甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）转化为酮亚胺，提供带有两个连续立体中心的2-咪唑啉，其中一个被完全取代，具有高收率和出色的立体控制。该反应由氧化银和二氢奎宁衍生的N，P-配体催化，适用范围广，操作简单且可扩展。产品的衍生化提供了对映体富集的邻二胺，NHC配体的前体和富含sp 3的杂环支架。计算用于理解催化作用和合理化立体选择性。
• Synthesis of 123I-Labelled Analogues of Imidazobenzodiazepine Receptor Ligands.
  作者：Meredith E. McPhee、Andrew G. Katsifis、Filomena Mattner、Damon D. Ridley

  DOI：10.1071/ch99135

  日期：——

  Reaction of bromo- or iodo-substituted isatoic anhydrides with N-methylglycine, L-proline or D-proline afforded bromo- or iodo-substituted 1,4-benzodiazepinediones which on condensation with ethyl or t-butyl isocyanoacetates gave ethyl or t-butyl bromo- or iodo-imidazobenzodiazepine carboxylates. These aryl halides were converted into the corresponding tributylstannanes with bis(tributyltin) in the presence of (triphenylphosphine)palladium(0), and the stannanes were treated with sodium (123I)iodide in the presence of chloramine-Tto give the required 123I- labelled analogues of the imidazobenzodiazepine receptor ligands flumazenil and bretazenil.

  溴代或碘代异丁烯酸酐与 N-甲基甘氨酸、L-脯氨酸或 D-脯氨酸反应，得到溴代或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮。 或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮，在与乙基或叔丁基异氰基乙酸酯缩合后 异氰基乙酸乙酯或异氰基乙酸叔丁酯缩合后，得到溴代或碘代咪唑苯并 碘咪唑并二氮杂卓羧酸酯。这些芳基卤化物 在（三苯基膦）存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷。 三苯基膦）钯（0）的存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷，然后用 在氯胺-T 的存在下，用（123I）碘化钠处理锡烷，得到所需的 123I 标记。 得到所需的 123I 标记的类似物 咪唑苯并二氮杂卓受体配体氟马西尼和溴他西尼。
• Novel Versatile Synthesis of Substituted Tetrabenzoporphyrins
  作者：Olga S. Finikova、Andrei V. Cheprakov、Irina P. Beletskaya、Patrick J. Carroll、Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/jo0350054

  日期：2004.1.1

  choice of the metal ions, and their influence on the yields of aromatization are discussed. The basic spectroscopic properties of newly synthesized Ar4TBP's and Ar4TCHP's are reported together with the first X-ray crystallographic structure of the NiAr4TBP complex.

  开发了一条新颖的合成路线，合成具有各种外围官能团的四芳基四苯并卟啉（Ar 4 TBP）。该程序包括（i）1-硝基-或1-苯基磺酰基环己烯与异氰基乙酸酯的Barton-Zard缩合;（ii）所得4,5,6,7-四氢异吲哚与芳香族醛的缩合，得到稠合的四芳基四环己烯基卟啉（Ar 4 TCHP），以及（iii）将Ar 4 TCHP的金属配合物芳构化为相应的Ar 4 TBP。将Ar 4 TBP的Cu和Zn络合物进一步脱金属，得到相应的Ar 4TBP游离碱。该序列的总产率为15％至40％，这使得该方法适合一次制备克量的Ar 4 TBP。讨论了方法的范围，外围取代基的选择，金属离子的选择及其对芳构化收率的影响。报告了新合成的Ar 4 TBP和Ar 4 TCHP的基本光谱性质以及NiAr 4 TBP配合物的第一个X射线晶体结构。
• Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Reaction of Isocyanoacetates and Ketimines
  作者：Irene Ortín、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201309719

  日期：2014.3.24

  A catalytic asymmetric synthesis of imidazolines with a fully substituted β‐carbon atom by a Mannich‐type addition/cyclization reaction of isocyanoacetate pronucleophiles and N‐diphenylphosphinoyl ketimines has been developed. When a combination of a cinchona‐derived aminophosphine precatalyst and silver oxide was employed as a binary catalyst system, good reactivity, high diastereoselectivities (up

  通过异氰基乙酸酯亲核试剂和N-二苯基膦酰基酮亚胺的曼尼希式加成/环化反应，已开发出具有完全取代的β-碳原子的咪唑啉催化不对称合成方法。当使用金鸡纳衍生的氨基膦预催化剂和氧化银的组合作为二元催化剂体系时，在一定范围内可获得良好的反应性，高非对映选择性（高达99：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。的基板。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Cao Jianguo

  公开号：US20120071516A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。