α-D-mannopyranose-6-phosphate | 40436-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranose-6-phosphate
• 英文别名: α-D-mannose 6-phosphate；mannose-6-Phosphate；α-D-mannopyranose-6P；O⁶-phosphono-D-mannose；O⁶-phosphono-α-D-mannopyranose；α-D-Mannose-6-phosphat；alpha-D-mannose 6-phosphate；[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 40436-60-0
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: NBSCHQHZLSJFNQ-PQMKYFCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mannose-1-phosphate 在 recombinant Giardia lamblia phosphoglucomutase 2 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 生成 α-D-mannopyranose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  A deeply divergent phosphoglucomutase (PGM) of Giardia lamblia has both PGM and phosphomannomutase activities

  摘要：

  贾第虫（Giardia lamblia）是引起腹泻的重要寄生虫，其利用葡萄糖的活化形式合成糖原，以及利用甘露糖的活化形式合成甘油磷酸肌醇锚。葡萄糖活化的一个必要步骤是通过磷酸葡萄糖变位酶（PGM）将葡萄糖-6-磷酸异构化为葡萄糖-1-磷酸。同样，磷酸甘露糖变位酶（PMM）则将甘露糖-6-磷酸转化为甘露糖-1-磷酸。虽然贾第虫的全基因组序列预测出了两个PGM候选基因，但并没有发现PMM候选基因。本研究测试的假设是，这两个贾第虫PGM候选基因中至少有一个同时具有PGM和PMM活性，正如细菌PGM同源物所描述的那样。非变性凝胶显示贾第虫有两种具有PGM活性的蛋白，其中一种也具有PMM活性。系统发育分析表明，这两种贾第虫PGM候选基因中的一种（Gl-PGM1）与其他真核生物的PGM共享近期共同祖先，而另一种贾第虫PGM候选基因（Gl-PGM2）则与之有很大差异。Gl-PGM1和Gl-PGM2均能拯救酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的pgm1Δ/pgm2Δ双缺失株，而只有Gl-PGM2能拯救酿酒酵母的温敏PMM突变株（sec53-ts）。重组Gl-PGM1仅具有PGM活性，而Gl-PGM2则同时具有PGM和PMM活性。我们得出结论，Gl-PGM1表现为一种传统的真核生物PGM，而Gl-PGM2是一种具有PMM活性的新的真核生物PGM。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq081

文献信息

• Characterization of a thermotolerant ROK-type mannofructokinase from Streptococcus mitis: application to the synthesis of phosphorylated sugars
  作者：Carine Vergne-Vaxelaire、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Aurélie Fossey-Jouenne、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Adrien Debard、Stessy Nepert、Virginie Pellouin、Marielle Lemaire、Anne Zaparucha、Marcel Salanoubat、Véronique de Berardinis

  DOI：10.1007/s00253-018-9018-1

  日期：2018.7

  As proof of concept, 8 hexoses were phosphorylated in moderate to good yields, some of them described for the first time like L-sorbose-5-phosphate unusually phosphorylated in position 5. Its thermotolerance, its wide pH tolerance (from 7 to 10), and temperature range (> 85% activity between 40 and 70 °C) open the way to applications in the enzymatic synthesis of monophosphorylated hexoses.

  迄今为止，大多数已经表征且表现出激酶活性的“阻遏物，开放阅读框，激酶”（ROK）蛋白都以D-葡萄糖为底物。通过探索测序的细菌多样性，已鉴定出61个属于ROK家族的ATP依赖性激酶，并通过实验测定了其己糖的磷酸化程度。主要发现这些激酶是耐热的，并且对D-甘露糖和D-果糖具有高活性，对D-塔格糖具有显着的活性。其中，对中嗜性链球菌的炎症（称为ScrKmitis）的ATP依赖性激酶进行了生物化学表征，并对其底物谱进行了进一步研究。该酶对D-甘露糖和D-果糖的催化效率分别为1.5 106 s-1 M-1和2.7 105 s-1 M-1。但对D-塔格糖（3.5 102 s-1 M-1）和非天然单糖D-altrose（1.1 104 s-1 M-1）和D-塔洛糖（3.4 102 s-1 M-1）也是重要的。对所有己糖测得的比活度显示出对D系列优于L系列的立体偏好。作为概念证明，8己糖以中等到良好的产率
• Solid-Phase Reagents for Selective Monophosphorylation of Carbohydrates and Nucleosides
  作者：Yousef Ahmadibeni、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo048113e

  日期：2005.2.1

  p-acetoxybenzyl alcohol were subjected to reactions with 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite to produce the corresponding polymer-bound phosphitylating reagents. These were reacted with a number of unprotected nucleosides and carbohydrates in the presence of 1H-tetrazole. Oxidation with tert-butyl hydroperoxide followed by removal of the cyanoethoxy group with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  使对乙酰氧基苄醇的两类与氨基甲基聚苯乙烯树脂结合的连接基与2-氰基乙基N，N-二异丙基氯代亚磷酰胺反应以产生相应的与聚合物结合的磷酸化试剂。在1 H-四唑存在下，它们与许多未保护的核苷和碳水化合物反应。用叔丁基氢过氧化物氧化，然后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯除去氰基乙氧基，得到相应的聚合物结合的磷酸二酯。p的酸性裂解-乙酰氧基苄醇连接基产生具有高区域选择性的单磷酸化产物，并且连接基被捕获在树脂上，可以重复使用。
• NOVEL USES OF D-MANNOPYRANOSE DERIVATIVES
  申请人：Monteron Jean-Louis

  公开号：US20110112044A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the use of mannose-6-phosphate (M6P) and of certain derivatives thereof for controlling angiogenesis and ligament regeneration and/or cartilage reconstruction. The MP6 and certain derivatives thereof can particularly be used for preparing a pharmaceutical composition used for ligament regeneration and/or cartilage reconstruction.

  该发明涉及利用甘露糖-6-磷酸（M6P）及其某些衍生物来控制血管生成、韧带再生和/或软骨重建。M6P及其某些衍生物特别可用于制备用于韧带再生和/或软骨重建的药物组合物。
• Bismuth derivatives of saccharide phosphates and sulphates
  申请人：MARION LABORATORIES, INC. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0348143A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  The titled compositions are useful as pharmaceuticals in ameliorating disorders associated with gastric mucosal damage. For example, compositions containing a complex salt of bismuth hydroxide sucrose octasulfate can be thus employed. Bismuth (phosph/sulf)ated saccharides are also useful in ameliorating gastrointestinal disorders associated with Campylobacter-like organisms such as, for example, Campylobacter pylori. For example, compositions containing the complex salt of bismuth hydroxide sucrose octasulfate can also be thus employed to treat Type B gastritis.

  上述组合物可作为药物用于改善与胃黏膜损伤有关的疾病。例如，可以使用含有八硫酸氢氧化铋蔗糖复盐的组合物。铋（磷/硫）化糖也可用于改善与弯曲杆菌样生物（如幽门弯曲杆菌）相关的胃肠道疾病。例如，含有八硫酸氢氧化铋蔗糖复合盐的组合物也可用于治疗 B 型胃炎。
• Compositions comprising a core-1 positive microorganism and their use for the treatment or prophylaxis of tumors
  申请人：Glycotope GmbH

  公开号：EP1920781A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The present invention relates to the field of prevention and treatment of gastrointestinal disorders. More particularly, the present invention relates to the prevention and treatment of Core-1-positive carcinomas. It relates to coreotics and a method of producing the same and to a method of prevention and treatment of core-1 positive disorders using the same.

  本发明涉及胃肠道疾病的预防和治疗领域。更具体地说，本发明涉及核心-1 阳性癌的预防和治疗。本发明涉及核心素及其生产方法，以及使用核心素预防和治疗核心-1 阳性疾病的方法。