1-phenyl-2-(C-beta-D-galactopyranosyl)-ethane-1-one | 439665-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(C-beta-D-galactopyranosyl)-ethane-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 439665-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: IDKDMFRKRDFBGN-ZUWCUPBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(C-beta-D-galactopyranosyl)-ethane-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-phenyl-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  β- C-甘露糖基醛和2,6-脱水庚糖醇的合成

  摘要：

  已经开发了一种从d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖非对映选择性合成β- C-甘露糖基醛的简便方法。合成C-糖基醛的关键步骤是在1-苯基-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-甘露糖基）乙酮上由芳基驱动的还原脱水得到烯烃，该烯烃在氧化时以高收率得到所需化合物。β- C- Glycopyranosyl醛已定量转化为2,6-脱水庚糖醇。衍生自d-甘露糖和d的2,6-脱水庚糖醇-半乳糖是对映异构体，并且是用于合成具有互补性手性的大环/两亲物的有用的接头。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01933
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 二苯甲酰基甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(C-beta-D-galactopyranosyl)-ethane-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱羧氟化合成L-己吡喃糖基氟化物：对应于胞外多糖S-88的五糖重复单元的组装

  摘要：

  L-己糖是许多生物相关天然产物和药物的关键成分。作为稀有糖，L-己糖不易从天然来源获得。从有机合成和药物发现的角度来看，非常需要从市售且廉价的 D-糖中获得 L-己糖结构单元。正如通过从容易获得的 β-D- C-葡萄糖基、β-D- C-甘露糖基和 β-D- C-半乳糖基衍生物方便地制备 L-葡萄糖基、L-半乳糖基和 L-甘露糖基氟化物所证明的，我们描述了一种新颖且有效的方法来处理要求苛刻的 L-糖基氟化物。该转化的特点是在温和条件下安装异头羟甲基，并通过糖醛酸的自由基脱羧氟化将糖环从 C1 转换为 C5。假单胞菌ATCC 31554 胞外多糖 (S-88)的五糖重复单元的首次组装凸显了该方案的强大功能。该合成依赖于空间位阻羟基处糖链的有效延伸以及使用L-甘露糖基氟作为糖基化剂轻松引入L-甘露糖基单元。这项工作中开发的方法将为合成 L-糖结构单元和组装含有 L-糖部分的聚糖提供新工具。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300392

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of aryl ketone β-C-glycosides from unprotected aldoses
  作者：Weiwei Feng、Zhijie Fang、Jingmei Yang、Baohui Zheng、Yuhua Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.027

  日期：2011.2

  Condensation between unprotected aldoses and dibenzoylmethane catalyzed by NaHCO(3) in the cosolvents EtOH and H(2)O (4:1) under microwave irradiation gave aryl ketone beta-C-glycosides 6b-i in higher yields (from 50% with C-riboside 6g up to 99% with C-glucoside 6b) and better anomeric selectivities (beta-configuration >95%) in a shorter reaction time (90 min), compared with previous conventional

  NaHCO（3）在共溶剂EtOH和H（2）O（4：1）微波辐射下，NaHCO（3）催化的未保护醛糖和二苯甲酰甲烷之间的缩合以更高的收率得到芳基酮β-C-糖苷6b-i（从50％到C与以前的常规方法相比，C-葡糖苷6b可提供高达99％的C-葡萄糖苷6g）和更好的异头选择性（β-构型> 95％），且反应时间更短（90分钟）。该方法为制备高价值的酮β-C-糖苷的现有方法提供了一种有吸引力的替代方法。
• Synthesis of a small library of oximes and phenylhydrazones of phenyl ketone <i>C</i>-glycosides
  作者：Xiaomin Gu、Zhijie Fang

  DOI：10.1080/07328303.2016.1227830

  日期：2016.6.12

  ABSTRACT An efficient and convenient route was developed for the synthesis of oximes, the corresponding O-methylated oximes, and phenylhydrazones from phenyl ketone C-glycosides in medium to high yields. The broad substrate and reagent scope of this method expands the potential of applying phenyl ketone C-glycosides to the synthesis of important bioactive molecules.

  图形摘要摘要开发了一种高效简便的路线，可中等至高收率从苯酮C-糖苷合成肟，相应的O-甲基化肟和苯hydr。该方法广泛的底物和试剂范围扩大了将苯基酮C-糖苷应用于重要生物活性分子合成的潜力。
• Bamford-Stevens reaction assisted synthesis of styrene<i>C</i>-glycosides
  作者：Balram Singh、Sandeep Kumar、Jyotirmoy Maity、Indrajit Roy、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2019.1606921

  日期：2019.8.3

  groups present in the molecule. A highly efficient route for the synthesis of 1-phenyl-2-(β-D-glycopyranosyl)ethenes has been developed from native sugars, which neither requires protection/deprotection of the hydroxyl groups nor use of any metal/metal ions. The key step of the developed methodology is the use of Bamford-Stevens reaction which led to the formation of the desired compounds in moderate

  摘要 由于涉及分子中存在的多个羟基的选择性保护和脱保护的多步合成方法，碳水化合物及其类似物的修饰受到阻碍。已从天然糖类中开发出一种高效的合成 1-苯基-2-(β-D-吡喃葡萄糖基)乙烯的路线，该路线既不需要羟基的保护/脱保护，也不需要使用任何金属/金属离子。所开发方法的关键步骤是使用 Bamford-Stevens 反应，该反应仅通过三个步骤即可以中等至高产率形成所需化合物。图形概要
• USE OF A GALACTOSE-DERIVED C-GLYCOSIDE COMPOUND AS AN AGENT FOR ACTIVATING AND REGULATING CUTANEOUS IMMUNITY
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2007746A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] USE OF A GALACTOSE-DERIVED C-GLYCOSIDE COMPOUND AS AN AGENT FOR ACTIVATING AND REGULATING CUTANEOUS IMMUNITY<br/>[FR] UTILISATION D'UN COMPOSÉ C-GLYCOSIDE DÉRIVÉ DU GALACTOSE EN TANT QU'AGENT POUR ACTIVER ET RÉGULER L'IMMUNITÉ CUTANÉE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2007116013A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The present invention relates to novel galactose derivatives of general formula (I) and to their use as agents for stimulating the immune system of the skin and/or as immunoregulators, and for preparing a composition containing a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, intended in particular to prevent and/or limit the appearance of cutaneous immune imbalances, in particular related to environmental stresses.
  [FR] Cette invention concerne des nouveaux dérivés de galactose représentés par la formule générale (I), ainsi que leur utilisation en tant qu'agents pour stimuler le système immunitaire de la peau et/ou en tant qu'immunorégulateurs, et pour préparer une composition contenant un milieu acceptable sur le plan cosmétique ou pharmaceutique, laquelle composition permet, plus particulièrement, d'empêcher et/ou de limiter l'apparition de déséquilibres immunitaires cutanés, notamment ceux qui sont associés aux agressions environnementales