6-chloro-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione | 1353288-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1353288-96-6
• 化学式: C₁₀H₄ClNO₇
• 分子量: 285.597
• InChiKey: QRKJTNUJUQTMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone 在 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 水 为溶剂， 生成 7-chloro-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione 、 6-chloro-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins

  摘要：

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260229

文献信息

• Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins
  作者：Nikita Polonik、Sergey Polonik、Vladimir Denisenko、Olga Moiseenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260229

  日期：2011.10

  A series of 6,7-disubstituted 2-hydroxy-3-nitronaphthazarins were prepared by treatment of 2,3-dichloronaphthazarins with sodium nitrite. Acid-catalyzed hydrolysis of a mixture of two isomeric 6(7)-ethoxy-7(6)-ethyl-substituted 2-hydroxy-3-nitronaph­thazarins followed by chromatographic separation led to the individually precursors of echinamines A and B. Further reduction of nitroquinones using various reducing agents gave echinamines and related 3-amino-2-hydroxynaphthazarins in good yields.

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。