4-(2,2,2-Trifluoro-ethyl)-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-5-one | 291772-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-(2,2,2-Trifluoro-ethyl)-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-5-one
• 英文别名: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 291772-68-4
• 化学式: C₇H₃F₉O₂S
• 分子量: 322.151
• InChiKey: YHBLFGVGHOQXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-Trifluoro-ethyl)-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-5-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 以75%的产率得到(rac)-4,4,4-Trifluoro-2-mercaptobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 22.0h， 以45%的产率得到4-(2,2,2-Trifluoro-ethyl)-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8198

文献信息

• Synthesis of ( R )-4,4,4-trifluoro-2-mercaptobutyric acid
  作者：Hartmut Schedel、Peter J.L.M Quaedflieg、Quirinus B Broxterman、William Bisson、Alexander L.L Duchateau、Ilse C.H Maes、Rainer Herzschuh、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00147-6

  日期：2000.6

  Syntheses of (R)-4,4,4-trifluoro-2-mercaptobutyric acid from (S)-malic acid via a Mitsunobu reaction and from (rac)-thiomalic acid on enzymatic resolution, using Pseudomonas cepacia (Amano lipase PS), are described. A new method for direct determination of ees for (R)- and (S)-4,4,4-trifluoro-2-mercaptobutyric acid derivatives by HPLC on a polysaccharide phase is disclosed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment
  作者：Hartmut Schedel、Wojciech Dmowski、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2000-8198

  日期：——

  Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-trifluoro-α-amino, α-hydroxy and α-mercapto acids using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent are described. The key step of the syntheses is the transformation of an ω-carboxy group into a trifluoromethyl group on treatment with sulfur tetrafluoride. The carboxy activated species obtained are suitable for direct incorporation into peptide and depsipeptide fragments. RP-HPLC experiments and Mosher's TMPA method (1H and 19F) demonstrate that the reaction sequence occurs without racemization.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。