rac-4-(2-isocyanatoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one | 603961-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: rac-4-(2-isocyanatoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 4-(2-Isocyanatoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one；4-(2-isocyanatoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 603961-04-2
• 化学式: C₈H₅F₆NO₃S
• 分子量: 309.189
• InChiKey: XTSTXGUCTGPAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-(2-isocyanatoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl rac-[4-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-2-mercaptobutyryl]azaglycinate
  参考文献：
  名称：

  肽和二肽肽合成的新组成部分：六氟丙酮保护的l-高丝氨酸和d，l-高半胱氨酸衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02712-0
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 rac-4-(2-isocyanatoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  肽和二肽肽合成的新组成部分：六氟丙酮保护的l-高丝氨酸和d，l-高半胱氨酸衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02712-0

文献信息

• New building blocks for peptide and depsipeptide synthesis: hexafluoroacetone protected l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives
  作者：Gábor Radics、Raul Pires、Beate Koksch、Salah M El-Kousy、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02712-0

  日期：2003.1

  syntheses of l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives starting from l-malic and d,l-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent are described. The new compounds are interesting building blocks for the preparation of non-natural peptides and depsipeptides as well as for the construction of new GABA derivatives.

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。
• Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification
  作者：Klaus Burger、Gabor Radics、Lothar Hennig、Christoph Böttcher、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1007/s00706-005-0291-1

  日期：2005.5

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.