rac-4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one | 603961-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 4-[2-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one；benzyl N-[2-[5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 603961-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F₆NO₄S
• 分子量: 417.329
• InChiKey: MHKUTSWYNSQGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 rac-4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到methyl [(2SR)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-mercaptobutyryl]-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification

  摘要：

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0291-1
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 rac-4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  肽和二肽肽合成的新组成部分：六氟丙酮保护的l-高丝氨酸和d，l-高半胱氨酸衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02712-0