benzyl 4-((2,4-bis(benzyloxy)-6-heptylbenzoyl)oxy)-2-heptyl-6-hydroxybenzoate | 1408253-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: benzyl 4-((2,4-bis(benzyloxy)-6-heptylbenzoyl)oxy)-2-heptyl-6-hydroxybenzoate
• 英文别名: Benzyl 2-heptyl-4-[2-heptyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-6-hydroxybenzoate；benzyl 2-heptyl-4-[2-heptyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-6-hydroxybenzoate
• CAS: 1408253-09-7
• 化学式: C₄₉H₅₆O₇
• 分子量: 756.979
• InChiKey: IVWXXXQWHFTXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-((2,4-bis(benzyloxy)-6-heptylbenzoyl)oxy)-2-heptyl-6-hydroxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ascoclavulinic acid B
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的首次全合成及其抗癌活性

  摘要：

  海藻酸的第一个全合成及其生物学评估已被报道。十步合成涉及容易获得的廉价原料，并且可以轻松地转用于大规模生产。合成的关键步骤包括形成两个不同的芳族单元（7和9）及其偶联反应。合成的维他命酸在不同的癌细胞系中表现出中等的抗肿瘤活性（IC 50 4.3–9.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.116
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 benzyl 4-((2,4-bis(benzyloxy)-6-heptylbenzoyl)oxy)-2-heptyl-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的首次全合成及其抗癌活性

  摘要：

  海藻酸的第一个全合成及其生物学评估已被报道。十步合成涉及容易获得的廉价原料，并且可以轻松地转用于大规模生产。合成的关键步骤包括形成两个不同的芳族单元（7和9）及其偶联反应。合成的维他命酸在不同的癌细胞系中表现出中等的抗肿瘤活性（IC 50 4.3–9.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.116

文献信息

• First total synthesis of prasinic acid and its anticancer activity
  作者：Narayan Chakor、Ganesh Patil、Diana Writer、Giridharan Periyasamy、Rajiv Sharma、Abhijit Roychowdhury、Prabhu Dutt Mishra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.116

  日期：2012.11

  The first total synthesis of prasinic acid is being reported along with its biological evaluation. The ten step synthesis involved readily available and cheap starting materials and can easily be transposed to large scale manufacturing. The crucial steps of the synthesis included the formation of two different aromatic units (7 and 9) and their coupling reaction. The synthetic prasinic acid exhibited

  海藻酸的第一个全合成及其生物学评估已被报道。十步合成涉及容易获得的廉价原料，并且可以轻松地转用于大规模生产。合成的关键步骤包括形成两个不同的芳族单元（7和9）及其偶联反应。合成的维他命酸在不同的癌细胞系中表现出中等的抗肿瘤活性（IC 50 4.3–9.1μM）。