The first “ready-to-use” benzene-based heterotrifunctional cross-linker for multiple bioconjugation
作者:Guillaume Viault、Sébastien Dautrey、Nicolas Maindron、Julie Hardouin、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu
DOI:10.1039/c3ob40086g
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towards the synthesis of such a trivalent bioconjugation platform in good yields. The potential utility of this “ready-to-use” cross-linking reagent for creating complex and fragile tri-component (bio)molecular systems was illustrated through (1) the rapid preparation of a three-colour FRET cascade with valuable spectral properties and (2) the luminescent/fluorescent labelling of peptides and peptide–oligonucleotide
描述了带有一组三个不同且正交的生物可共轭基团(氨氧基,叠氮基和硫醇)的第一水溶性苯衍生物的合成和应用。5-氨基间苯二甲酸支架和不寻常的对酸不稳定的保护基团的组合使用,以暂时掩盖氨氧基和硫醇部分,已为开发高收率的方法合成高价的这种三价生物共轭平台提供了可能。通过(1)快速制备具有有价值的光谱特性的三色FRET级联反应,可以说明这种“即用型”交联剂在创建复杂且易碎的三组分(生物)分子系统中的潜在实用性。 (2)肽和肽-寡核苷酸结合物的发光/荧光标记。因此,通过三个步骤过程中或在“一锅”方式,既涉及肟结扎,巯基烷基化(S Ñ 2或迈克尔加成)和铜-催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成加成(CuAAC)反应。