(2S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-methylcysteine methyl ester | 858669-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-methylcysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylbutanoate
• CAS: 858669-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: PAXQGBVPSFQYOI-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-methylcysteine methyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-D-threonine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-methylcysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 β-甲基半胱氨酸和 β-甲基羊毛硫氨酸的多功能立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1021/ol0507930

文献信息

• Synthesis of<i>threo</i>-3-Methylcysteine from Threonine
  作者：Tateaki Wakamiya、Kuniaki Shimbo、Tetsuo Shiba、Kiichiro Nakajima、Masahiro Neya、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3878

  日期：1982.12

  threo-3-Methyl-d-cysteine as a moiety of β-methyllanthionine in the peptide antibiotic nisin was synthesized stereospecifically. The reaction of (2R,3R)-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid derivative prepared from d-threonine with thiobenzoic acid gave the β-mercapto α-amino acid derivative of the same configuration as the starting material. A stereochemistry of the product was retained as a result of double inversion mechanism through the reactions. Thus, we could prepare threo-3-methyl-d-cysteine, i.e., (2S,3S)-2-amino-3-mercaptobutanoic acid which is required for the synthetic study of nisin.

  立体定向合成了作为多肽抗生素尼生素中 β-甲基蛋氨酸的分子的苏氨酸-3-甲基-d-半胱氨酸。由 d-苏氨酸制备的 (2R,3R)-3-甲基-2-氮丙啶羧酸衍生物与硫代苯甲酸反应，得到了与起始原料构型相同的 β-巯基 α-氨基酸衍生物。由于反应中的双反转机制，产物的立体化学结构得以保留。因此，我们可以制备出尼生素合成研究中所需的苏-3-甲基-d-半胱氨酸，即 (2S,3S)-2-氨基-3-巯基丁酸。
• Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin
  作者：Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol2034806

  日期：2012.2.17

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.
• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• Versatile and Stereoselective Syntheses of Orthogonally Protected β-Methylcysteine and β-Methyllanthionine
  作者：Radha S. Narayan、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol0507930

  日期：2005.6.1

  activity against Gram-positive bacteria. As part of our research effort directed toward the synthesis and mechanistic study of the lantibiotic peptide mersacidin (1), we report stereoselective syntheses of orthogonally protected beta-methylcysteine (beta-MeCys) and beta-methyllanthionine (beta-MeLan), two key nonnatural amino acid components of the mersacidin architecture.

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。