N-benzoyloxy-hexylamine | 220645-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyloxy-hexylamine
• 英文别名: O-benzoyl-N-hexylhydroxylamine；(Hexylamino) benzoate
• CAS: 220645-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GCWFDKJRGHDEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (decomp)
• 沸点：
  304.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyloxy-hexylamine 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到N-hexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰氧基）胺：热稳定性，合成及其掺入新型肽构建体的研究

  摘要：

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00635-5
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 过氧化苯甲酰 在 potassium hydrogen sulphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到N-benzoyloxy-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化 α-重氮酯与 O-苯甲酰羟胺的交叉亲电偶联合成非天然 N-烷基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种铜催化的交叉亲电偶联反应，以 Cu(OAc) 2为催化剂，聚甲基氢硅烷 (PMHS) 为氢化物试剂，由 α-重氮酯与O-苯甲酰羟胺合成 α-氨基酸衍生物。证明了优异的官能团相容性。以 2-diazo-3-oxobutanoate 乙酯为前体，Cu-acetoacetate 复合物已通过 ESI-MS 分析表征。自由基陷阱实验的结果与以氮为中心的自由基的中介作用一致。该策略提供了一种简单且廉价的 α-氨基酸衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04161

文献信息

• Synthesis of Secondary Amines via <i>N</i>-(Benzoyloxy)amines and Organoboranes
  作者：O. Phanstiel、Q. X. Wang、D. H. Powell、M. P. Ospina、B. A. Leeson

  DOI：10.1021/jo981613l

  日期：1999.2.1

  primary amines (R-NH(2)) were converted to their corresponding N-(benzoyloxy)amines (i.e., R-NHOCOPh) under biphasic conditions in excellent yields (63-90%). The intermediate N-(benzoyloxy)amines were converted to their N-ethylamine derivatives upon reaction with triethylborane in THF in good yield (54-89%). These experiments demonstrated the similar chemistry of N-chloro- and N-(benzoyloxy)amines with

  在双相条件下，多种伯胺（R-NH（2））被转化为其相应的N-（苯甲酰氧基）胺（即R-NHOCOPh），产率极高（63-90％）。与三乙基硼烷在THF中反应时，中间体N-（苯甲酰氧基）胺以良好的产率（54-89％）转化为它们的N-乙胺衍生物。这些实验证明了N-氯-和N-（苯甲酰氧基）胺与有机硼烷的化学相似。
• Amide Groups Switch Selectivity: C–H Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Amides and Subsequent Asymmetric Transformation
  作者：Lei Li、Jing-Yao Guo、Xing-Guo Liu、Su Chen、Yong Wang、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ol503067g

  日期：2014.11.21

  α-alkyl-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds under metal-free conditions was realized with excellent regio- and stereoselectivity as well as a very broad substrate scope. Both olefinic and allylic trifluoromethylation products are accessible with high selectivities by altering the substrate substitutions. The resultant olefinic products, namely (E)-β-trifluoromethyl (CF3) α,β-unsaturated hydroxamic

  在无金属条件下实现了未取代或α-烷基取代的α，β-不饱和羰基化合物的首次直接C–Hβ-三氟甲基化，具有出色的区域选择性和立体选择性以及非常宽的底物范围。通过改变底物取代，可以高选择性地获得烯属和烯丙基三氟甲基化产物。所得的烯烃产物，即（E）-β-三氟甲基（CF 3）α，β-不饱和异羟肟酸衍生物，在有机催化不对称迈克尔加成反应中用作受体，从而得到具有高手性CF 3取代立体中心的异羟肟酸衍生物。对映选择性。
• PATHOGEN DETECTION
  申请人：University of Notre Dame Du Lac

  公开号：US20160319322A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A device for detecting bacteria in a sample, comprising: a substrate having a surface; and a plurality of Fe(III)-bound or Fe(III)-binding siderophores specific to the bacteria and covalently attached to the surface; wherein the siderophores are selected from the group consisting of one or more natural siderophores, siderophores having one or more of the formulas described herein, or combination thereof. Methods of detection are also provided.
• REDUCTION-TRIGGERED ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS
  申请人：MILLER Marvin J

  公开号：US20160368878A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  A compound is provided, comprising: an Fe(III)-binding or an Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; a drug; and an Fe(III) to Fe(II) reduction triggered linker bound to the drug and the linker or, if no linker is present, then bound to the drug and the siderophore. Compositions and methods including the compound are also provided.
• N-(Benzoyloxy)amines: an investigation of their thermal stability, synthesis, and incorporation into novel peptide constructs
  作者：Anne Nemchik、Valentina Badescu、Otto Phanstiel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00635-5

  日期：2003.6

  were pyrolyzed and their decomposition temperatures correlated well with the amine architecture's ability to stabilize a N-centered radical. A variety of amine substrates were treated with a biphasic mixture of benzoyl peroxide (BPO), CH2Cl2 and an aqueous carbonate buffer (at pH 10.5). Primary and secondary amines were successfully N-benzoyloxylated in good yield. Tertiary amines and BPO gave low yields

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。