N-trityl-D-threonine methyl ester | 85482-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-D-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate
• CAS: 85482-79-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: KXZWRQGFZBZTOO-PGRDOPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-D-threonine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 β-甲基半胱氨酸和 β-甲基羊毛硫氨酸的多功能立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1021/ol0507930
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 D-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到N-trityl-D-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofthreo-3-Methylcysteine from Threonine

  摘要：

  立体定向合成了作为多肽抗生素尼生素中 β-甲基蛋氨酸的分子的苏氨酸-3-甲基-d-半胱氨酸。由 d-苏氨酸制备的 (2R,3R)-3-甲基-2-氮丙啶羧酸衍生物与硫代苯甲酸反应，得到了与起始原料构型相同的 β-巯基 α-氨基酸衍生物。由于反应中的双反转机制，产物的立体化学结构得以保留。因此，我们可以制备出尼生素合成研究中所需的苏-3-甲基-d-半胱氨酸，即 (2S,3S)-2-氨基-3-巯基丁酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3878

文献信息

• Biomimetic Stereoselective Formation of Methyllanthionine
  作者：Hao Zhou、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol025629g

  日期：2002.4.1

  (Dhb)-containing peptides. Biomimetic cyclization via Michael addition of Cys to a Dhb yielded the B-ring of the lantibiotic subtilin as a single diastereomer. The methyllanthionine product was shown to have the natural configuration by preparation of the authentic stereoisomer. The formation of a single isomer suggests that the prepeptide has a strong intrinsic preference for the stereochemistry observed in lantibiotics

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]
• Scalable Synthesis of Orthogonally Protected β-Methyllanthionines by Indium(III)-Mediated Ring Opening of Aziridines
  作者：Ziran Li、Zachary Gentry、Brennan Murphy、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00125

  日期：2019.4.5

  acids, which are characteristic features of lantibiotics. In this paper, we report the facile stereoselective synthesis of β-methyllanthionines with orthogonal protection by nucleophilic ring opening of aziridines. This method leads to an expedient access to β-methyllanthionines and allows production of over 30 g of β-methyllanthionine in a single batch.

  羊毛硫抗生素是一类对大多数革兰氏阳性细菌具有活性的肽抗生素。羊毛硫氨酸（Lan）和β-MeLan是不寻常的硫醚桥连，非蛋白质氨基酸，是羊毛硫抗生素的特征。在本文中，我们报道了通过氮丙啶的亲核开环而具有正交保护的β-甲基羊毛硫氨酸的简便立体选择性合成。这种方法可以方便地获得β-甲基羊毛硫氨酸，并可以单批生产30克以上的β-甲基羊毛硫氨酸。
• Asymmetric ketone reduction using chiral oxazaborolidines derived from aziridine carbinols
  作者：Johannes G.H. Willems、F. Jan Dommerholt、Jeannet B. Hammink、Ariëla M. Vaarhorst、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02313-z

  日期：1995.1

  Asymmetric borane reduction of acetophenone using 1,3,2-oxazaborolidines derived from aziridine-2-tertiairy alcohols 1 and 2 yielded the corresponding alcohol in high optical yields. The synthesis of the novel chiral catalysts 1 and 2 using D-and L-serine, and D-and L-threonine as starting material is described.

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。
• Versatile and Stereoselective Syntheses of Orthogonally Protected β-Methylcysteine and β-Methyllanthionine
  作者：Radha S. Narayan、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol0507930

  日期：2005.6.1

  activity against Gram-positive bacteria. As part of our research effort directed toward the synthesis and mechanistic study of the lantibiotic peptide mersacidin (1), we report stereoselective syntheses of orthogonally protected beta-methylcysteine (beta-MeCys) and beta-methyllanthionine (beta-MeLan), two key nonnatural amino acid components of the mersacidin architecture.

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。
• Synthesis of<i>threo</i>-3-Methylcysteine from Threonine
  作者：Tateaki Wakamiya、Kuniaki Shimbo、Tetsuo Shiba、Kiichiro Nakajima、Masahiro Neya、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3878

  日期：1982.12

  threo-3-Methyl-d-cysteine as a moiety of β-methyllanthionine in the peptide antibiotic nisin was synthesized stereospecifically. The reaction of (2R,3R)-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid derivative prepared from d-threonine with thiobenzoic acid gave the β-mercapto α-amino acid derivative of the same configuration as the starting material. A stereochemistry of the product was retained as a result of double inversion mechanism through the reactions. Thus, we could prepare threo-3-methyl-d-cysteine, i.e., (2S,3S)-2-amino-3-mercaptobutanoic acid which is required for the synthetic study of nisin.

  立体定向合成了作为多肽抗生素尼生素中 β-甲基蛋氨酸的分子的苏氨酸-3-甲基-d-半胱氨酸。由 d-苏氨酸制备的 (2R,3R)-3-甲基-2-氮丙啶羧酸衍生物与硫代苯甲酸反应，得到了与起始原料构型相同的 β-巯基 α-氨基酸衍生物。由于反应中的双反转机制，产物的立体化学结构得以保留。因此，我们可以制备出尼生素合成研究中所需的苏-3-甲基-d-半胱氨酸，即 (2S,3S)-2-氨基-3-巯基丁酸。