(S)-1-hydroxybutan-2-yl benzoate | 1105700-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-hydroxybutan-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 1105700-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CWSLAZMJENUWPG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoate d' α-hydroxy-butanal S 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以24.4 mg的产率得到(S)-1-hydroxybutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从伯醇不对称合成1,2二醇的实用一锅法

  摘要：

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.137

文献信息

• Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an asymmetric, catalytic and direct α-benzoyloxylation of aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/b902287b

  日期：——

  Diphenylprolinol silyl ether was found to promote asymmetric, catalytic and direct α-benzoyloxylation of aldehydes with benzoyl peroxide to afford oxidized products in good yields with excellent enantioselectivity.

  研究发现，二苯基脯氨醇硅基醚可促进醛与过氧化苯甲酰的不对称、催化和直接δ-苯甲酰氧基化反应，从而以良好的收率和优异的对映选择性得到氧化产物。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols Using Nitrogen-Tethered Bisimidazoline-Copper(I) Catalyzed Benzoylation
  作者：Takayoshi Arai、Tomoe Mizukami、Asami Mishiro、Akira Yanagisawa

  DOI：10.3987/com-08-s(n)59

  日期：——

  Nitrogen-tethered bisimidazoline (Nb-imidazoline) ligand was utilized in the Cu(I)-catalyzed benzoylation of 1,2-diols. With the assistance of i-Pr(2)NEt, the reaction of rac-1,2-diols with o-methylbenzoyl chloride was smoothly catalyzed by Nb-imidazoline-CuCl in CH(2)Cl(2) to give the corresponding o-methylbenzoylated secondary alcohols in tip to 79% ee.
• Kano, Taichi; Mii, Haruka; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3450 - 3451
  作者：Kano, Taichi、Mii, Haruka、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Practical one-pot sequence for the asymmetric synthesis of 1,2 diols from primary alcohols
  作者：Philippe Hermange、François Portalier、Christine Thomassigny、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.137

  日期：2013.2

  practical one-pot three-step sequence is reported for the asymmetric synthesis of α-benzoyloxylated alcohols from primary alcohols. Good overall yields (36–52%) and enantioselectivities (91–94% e.e.) are obtained using a commercial organocatalyst in the key oxylation reaction. A simple modification in the protocol allows the formation of enantioenriched γ-benzoyloxylated α,β-unsaturated ester from alcohol

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。