2,4-Dinitro-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-methylester-β-D-glucuronopyranosyloxy)benzen | 75410-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dinitro-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-methylester-β-D-glucuronopyranosyloxy)benzen
• CAS: 75410-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₁₄
• 分子量: 500.373
• InChiKey: MIJWXIWVCPMNFU-YTGMWSOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  209.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitro-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-methylester-β-D-glucuronopyranosyloxy)benzen 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到2,4-Dinitro-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronopyranosyloxy)benzen
  参考文献：
  名称：

  Mahrwald, R., Pharmazie, 1980, vol. 35, # 8, p. 460 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-Dinitro-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-methylester-β-D-glucuronopyranosyloxy)benzen
  参考文献：
  名称：

  扩展支架葡糖苷酸：​​在普遍合成O-芳基葡糖苷酸前药的过程中。

  摘要：

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01384a

文献信息

• Mechanistic Insights from Substrate Preference in Unsaturated Glucuronyl Hydrolase
  作者：Seino A. K. Jongkees、Hayoung Yoo、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201300547

  日期：2014.1.3

  Transition state mimicry: Kinetic data from synthetic aryl unsaturated glycosides and unsaturated glucuronyl fluorides provide evidence for a positively charged transition state in Clostridium perfringens unsaturated glucuronyl hydrolase. Testing of inhibitors based on this transition state showed poor inhibition and suggests that the current model is incomplete.

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。