3-O-[3-(1-phenylpropan-2-yl-amino)propanoyl]-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[3-(1-phenylpropan-2-yl-amino)propanoyl]-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4-dihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxo-10-prop-2-enoxy-1-oxa-7-azacyclopentadec-13-yl] 3-(1-phenylpropan-2-ylamino)propanoate
• 化学式: C₄₄H₇₃N₃O₁₁
• 分子量: 820.077
• InChiKey: SVSBLDJOYUAVMD-HWCXPJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-descladinosyl-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-O-[3-(1-phenylpropan-2-yl-amino)propanoyl]-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新型15元8a-azahomoerythromycin A酰化物的合成：对C-3和C-6位置的抗菌活性进行结构修饰的结果

  摘要：

  已经发现了一系列新颖的6 - O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A 3- O-酰化物，其对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，所述病原体包括对红霉素具有诱导性和组成型抗性的病原体。该系列15na和15nd中最好的化合物显示出与telithromycin相当的活性，尤其是对流感嗜血杆菌和构成性MLS B耐药的肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株。此外，15na表现出许多类似药物的特性，包括有利的药代动力学特性和体内功效。例如，15na表现出良好的口服生物利用度（平均F = 42％），并且在体内对红霉素易感性肺炎链球菌的疗效优于telithromycin（1）。因此，15na具有进一步开发这种新型大环内酯类抗生素的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.022