4-methylthio-1-butyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylthio-1-butyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-(methylthio)butyl methanesulfonate；4-methylsulfanylbutyl methanesulfonate
• 化学式: C₆H₁₄O₃S₂
• 分子量: 198.307
• InChiKey: CFEOFZUWWCWFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-1-butyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 莱菔硫烷
  参考文献：
  名称：

  一种合成莱菔子素的化学方法

  摘要：

  本发明公开了一种莱菔子素的化学合成方法，其特征在于包含以下步骤：（a）碘化钠为催化剂，4‑氯‑1‑丁醇与甲硫醇钠反应得到4‑甲硫基‑1‑丁醇；（b）在碱的存在下，4‑甲硫基‑1‑丁醇与甲基磺酰氯反应得到4‑甲硫基‑1‑丁基甲磺酸酯；（c）4‑甲硫基‑1丁基甲磺酸酯与叠氮化钠在相转移催化剂的存在下反应得到1‑叠氮基‑4‑甲硫基丁烷；（d）1‑叠氮基‑4‑甲硫基丁烷与三苯基膦反应，随后与二硫化碳在室温条件下反应得到1‑异硫氰基‑4‑甲硫基丁烷；（e）1‑异硫氰基‑4‑甲硫基丁烷在低温条件下经m‑CPBA氧化得到莱菔子素。本发明工艺流程简单、处理容易、总收率高（75%），可有效的规模化生产莱菔子素。

  公开号：

  CN107311902A
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)丁醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methylthio-1-butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q

文献信息

• Indoles are cannabinoid receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07750039B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB2 selective ligands useful for the treatment of pain.

  本发明提供了一种新型的化合物（I），它们是CB2选择性配体，可用于治疗疼痛。
• NOVEL INDOLES ARE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20110065685A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.

  本发明提供了式（I）的新化合物，它们是CB2选择性配体，可用于治疗疼痛。
• 3-CYCLOALKYLCARBONYL INDOLES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP1833824B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• Novel indoles are cannabinoid receptor ligands
  申请人：Frost M. Jennifer

  公开号：US20070037801A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.
• US7560481B2
  申请人：——

  公开号：US7560481B2

  公开（公告）日：2009-07-14