2-(1-(2-(4-(2-(cyano(phenylamino)methyl)phenoxy)butoxy)benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 1477811-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-(4-(2-(cyano(phenylamino)methyl)phenoxy)butoxy)benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-[[2-[4-[2-[Anilino(cyano)methyl]phenoxy]butoxy]phenyl]methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetamide；2-[1-[[2-[4-[2-[anilino(cyano)methyl]phenoxy]butoxy]phenyl]methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetamide
• CAS: 1477811-34-9
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₄
• 分子量: 602.733
• InChiKey: JWAZSUNJLAKNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 2-(1-(2-(4-(2-(cyano(phenylamino)methyl)phenoxy)butoxy)benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型分泌型磷脂酶A2和鞘磷脂合成酶双重抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的八种SMS和sPLA2双重抑制剂，它们含有长度和取代位置不同的吲哚和α-氨基氰化物片段，并通过三种不同的体外试验进行了评估。生物学评估表明，所有化合物均对SMS（100 µmol / L约50％的抑制作用）和sPLA2（14–32 µmol / L）具有抑制作用。在SMS2匀浆中，所有化合物均具有比阳性对照化合物D609更好的SMS活性，其中化合物5b和5e分别是肝匀浆和SMS2高表达细胞匀浆的理想选择。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300079

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Dual Inhibitors of Secretory Phospholipase A2 and Sphingomyelin Synthase
  作者：Xing Gao、Haojun Gong、Peng Men、Lu Zhou、Deyong Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201300079

  日期：2013.4.3

  A novel series of eight SMS and sPLA2 dual inhibitors containing indole and α‐amino cyanide fragments of different length and substitution position was synthesized and evaluated by three different in vitro assays. Biological evaluation showed that all compounds provided inhibitory effects against SMS (about 50% inhibition at 100 µmol/L) and sPLA2 (14–32 µmol/L). All the compounds had the SMS activity

  合成了一系列新颖的八种SMS和sPLA2双重抑制剂，它们含有长度和取代位置不同的吲哚和α-氨基氰化物片段，并通过三种不同的体外试验进行了评估。生物学评估表明，所有化合物均对SMS（100 µmol / L约50％的抑制作用）和sPLA2（14–32 µmol / L）具有抑制作用。在SMS2匀浆中，所有化合物均具有比阳性对照化合物D609更好的SMS活性，其中化合物5b和5e分别是肝匀浆和SMS2高表达细胞匀浆的理想选择。