4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 | 1011-46-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮
• 中文别名: 6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
• 英文名称: 6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1011-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00099597
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KSGYMLDMYPAMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C(lit.)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13.9 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-(6-Oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl)-heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 一水合肼 作用下， 反应 0.05h， 以82%的产率得到4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  固态 4,6-二芳基哒嗪-3(2H)-ONE 的微波辅助合成

  摘要：

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。

  DOI：

  10.1081/scc-100103250

文献信息

• Efficient synthesis, anticonvulsant and muscle relaxant activities of new 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives
  作者：Bhawna Sharma、Amita Verma、Upendra Kumar Sharma、Sunil Prajapati

  DOI：10.1007/s00044-013-0618-0

  日期：2014.1

  )hydrazine carbothioamide and 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for anticonvulsant activity and muscle relaxant activity. The synthesized compounds 5d (82.75 %) and 5e (85.44 %) showed promising anticonvulsant activity by protection against tonic hind limb extensor phase in maximal electroshock

  一系列2-（2-（3-（4-氯苯基）-6-氧代-5,6-二氢哒嗪-1（4H）基）乙酰基）肼硫代甲酰胺和2-（（5-氨基-1,3，合成4-噻二唑-2-基）甲基）-6-（4-氯苯基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物，表征并评价其抗惊厥活性和肌肉松弛活性。合成的化合物5d的（82.75％）和5E（85.44％）表现出比标准药物苯妥英在（50毫克/千克）通过针对在最大电模型（MES）强直后肢伸肌相保护前途的抗惊厥活性以及化合物5D（ 82.75％）和5e与标准药物地西epa相比，（85.44％）在戊四氮唑模型（PTZ）中以（100 mg / kg）的浓度受戊二烯四唑诱导的全身性惊厥的保护作用，具有显着的抗惊厥活性。另一方面，与地西epa作为标准药物相比，化合物5e在轮转和牵引试验模型中显示出显着的肌肉松弛活性（84.57％）。
• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Nonsteroidal Progesterone Receptor Ligands. 2. High-Affinity Ligands with Selectivity for Bone Cell Progesterone Receptors
  作者：Donald W. Combs、Kimberly Reese、Lyndon A. M. Cornelius、Joseph W. Gunnet、Ellen V. Cryan、Kay S. Granger、Jerold J. Jordan、Keith T. Demarest

  DOI：10.1021/jm00025a004

  日期：1995.12

  A novel series of nonsteroidal heterocycles was discovered which display cell-type selective, high-affinity (nanomolar) binding to the progesterone receptors from TE85 osteosarcoma cells but > 1 microM binding affinity to the progesterone receptors from T47D and ZR75 human breast carcinoma cells. Structure-activity relationships were developed for a set of these compounds, and a representative analog

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。
• Design, synthesis and antihypertensive screening of novel pyridazine substituted s-triazin-2-imine/one/thione derivatives
  作者：Ravinesh Mishra、Anees A. Siddiqui、Asif Husain、Mohd. Rashid、Chirag Goda

  DOI：10.3109/14756366.2012.656623

  日期：2013.6.1

  Some new 7-substituted-phenyl-3,4,8,9-tetrahydro-2H-pyridazino[1,6-a][1,3,5]triazin-2-imine/one/thione derivatives were synthesized by a sequence of reactions starting from appropriate aryl hydrocarbons. The final compounds were screened for antihypertensive activities by non-invasive method using Tail Cuff method. All the test compounds showed significant antihypertensive activity; 7-(biphenyl-4-yl)-3

  合成了一些新的7-取代的苯基-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺/一个硫酮衍生物从合适的芳基烃开始的反应。使用尾袖法通过无创方法筛选最终化合物的降压活性。所有测试化合物均显示出显着的降压活性。7-（联苯-4-基）-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺（4p）的降压活性大于参考标准药物。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Screening of Pyridazinone Hybrids as Anticonvulsant Agents
  作者：Sangh Partap、Mohammad Shahar Yar、Md. Zaheen Hassan、Md. Jawaid Akhtar、Anees A. Siddiqui

  DOI：10.1002/ardp.201700135

  日期：2017.10

  A series of new hybrid benzimidazole containing pyridazinones derivatives were designed and synthesized in accordance with the pharmacophoric requirements essential for the anticonvulsant activity. The synthesized compounds were evaluated for anticonvulsant activity on mice by the gold standard maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ)‐induced seizure models. Among the

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

表征谱图