4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮 | 92260-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮
• 中文别名: 7-(肟基)-8,9-二氢2,9A二氮杂苯并[CD]薁-1,6-(2H,7H)-二酮；4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-JK][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮；齐帕特罗杂质3
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-6-hydroxyimino-imidazo[4,5,1-jk]-[1]-benzazepine-2,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: 10-Hydroxyimino-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene-2,9-dione；10-hydroxyimino-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene-2,9-dione
• CAS: 92260-82-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: YRFMUFXBAIBWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >223°C (dec.)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（微溶，加热），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸齐帕特罗的合成方法

  摘要：

  本发明实施例提供了一种盐酸齐帕特罗的合成方法，属于医药合成技术领域。所述方法包括：将4,5,6,7-四氢-6-羟亚胺基-咪唑并[4,5,1-jk]-[1]苯并氮杂-2,7(1H,6H)-二酮溶于甲醇和DMF的混合溶剂中，和第一催化剂一起加入到反应器中，依次用氮气、氢气置换反应器中的空气后，向反应器中充入氢气，搅拌升温至30-50℃，氢气压力为1-10MPa，反应时间为4-24小时，反应结束后，过滤回收催化剂；滤液经过烯胺化、氢化还原、成盐、结晶和成盐酸盐得到盐酸齐帕特罗。本发明提供的盐酸齐帕特罗的合成方法利用甲醇和DMF作为反应溶剂来提高反应速率，本发明可将氢化反应时间减少至12h以下。

  公开号：

  CN103554113B
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydroimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2,7-[1H,4H]-dione 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'UN SEL DE ZILPATEROL CRISTALLIN

  摘要：

  这项发明通常涉及制备晶体硫酸盐，特别是晶体盐酸盐。该发明还涉及使用根据本发明制备的晶体硫酸盐进行治疗的方法，以增加家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率，和/或增加胴体瘦肉率。

  公开号：

  WO2010070004A1
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(13),7,9-triene-5,11-dione 、 sodium nitrite 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸 、 丙酮 在 4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  Processes for making zilpaterol and salts thereof

  摘要：

  本发明通常涉及制备齐帕特罗及其盐的过程，以及制备中间体的过程，其中中间体可用于制备齐帕特罗及其盐。根据本发明制备的齐帕特罗和盐可用于提高家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率，和/或增加肉类的瘦肉率。

  公开号：

  US08362006B2

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'UN SEL DE ZILPATEROL CRISTALLIN
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010070004A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  这项发明通常涉及制备晶体硫酸盐，特别是晶体盐酸盐。该发明还涉及使用根据本发明制备的晶体硫酸盐进行治疗的方法，以增加家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率，和/或增加胴体瘦肉率。
• PROCESSES FOR MAKING ZILPATEROL AND SALTS THEREOF
  申请人：Dubuis Stephane

  公开号：US20100121050A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  This invention generally relates to processes for making zilpaterol and salts thereof, as well as processes for making intermediates that, inter alia, may be used to make zilpaterol and salts thereof. The zilpaterol and salts prepared in accordance with this invention can be used to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  本发明通常涉及制备奥美拉唑及其盐的过程，以及制备中间体的过程，其中中间体可以用于制备奥美拉唑及其盐等。根据本发明制备的奥美拉唑和盐可用于提高家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率和/或增加胴体瘦肉率。
• Enantioselective synthesis of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-JK][1]-benzazepin-2[1H]-one and zilpaterol
  申请人：Almena-Perea Juan Jose

  公开号：US20100173892A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention relates to a process for the hydrogenation of a ketooxime to selectively form an aminoalcohol stereoisomer, and, in particular, to a process for the hydrogenation of 4,5-dihydro-imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2,6,7[1H]-trione-6-oxime or a salt thereof to selectively form a stereoisomer of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6, 7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one or a salt thereof. This invention also relates to the use of the 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one hydrogenation product or a salt thereof to selectively make a stereoisomer of zilpaterol or a salt thereof, as well as the use of such a zilpaterol stereoisomer or salt in methods of treatment and medicaments for animals.

  本发明涉及一种氢化酮肟的方法，以选择性地形成氨基醇立体异构体，特别是涉及一种对4,5-二氢咪唑[4,5,1-jk][1]苯并氮杂环-2,6,7[1H]-三酮-6-肟或其盐进行氢化的方法，以选择性地形成6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并氮杂环-2[1H]-酮或其盐的立体异构体。本发明还涉及使用6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并氮杂环-2[1H]-酮氢化产物或其盐选择性地制备一种齐帕特罗尔的立体异构体或其盐，以及使用这种齐帕特罗尔立体异构体或其盐在动物治疗和药物中的方法。
• Enantioselective synthesis of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one and zilpaterol
  申请人：Almena-Perea Juan Jose

  公开号：US08629134B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  This invention relates to a process for the hydrogenation of a ketooxime to selectively form an aminoalcohol stereoisomer, and, in particular, to a process for the hydrogenation of 4,5-dihydro-imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2,6,7[1H]-trione-6-oxime or a salt thereof to selectively form a stereoisomer of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one or a salt thereof. This invention also relates to the use of the 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one hydrogenation product or a salt thereof to selectively make a stereoisomer of zilpaterol or a salt thereof, as well as the use of such a zilpaterol stereoisomer or salt in methods of treatment and medicaments for animals.

  本发明涉及一种加氢反应的过程，用于选择性地将酮肟加氢生成一种氨基醇立体异构体，具体地，涉及一种将4,5-二氢咪唑[4,5,1-jk][1]苯并-2,6,7[1H]-三酮-6-肟或其盐加氢选择性地生成6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并-2[1H]-酮或其盐的过程。本发明还涉及使用6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并-2[1H]-酮加氢产物或其盐选择性地制备一种左旋-席帕特罗尔或其盐，以及使用这种席帕特罗尔立体异构体或其盐在动物治疗和药物中的方法。