2-Carbethoxymethyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-oxo-pyridazine | 127806-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Carbethoxymethyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-oxo-pyridazine
• 英文别名: ethyl-3-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-2-acetate；ethyl 3-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-2-yl acetate；Ethyl 2-[6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-1(4H)-pyridazinyl]acetate；ethyl 2-(6-oxo-3-phenyl-4,5-dihydropyridazin-1-yl)acetate
• CAS: 127806-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: GTYJACDVVWLVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbethoxymethyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-oxo-pyridazine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-（（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）甲基）-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物的有效合成，抗惊厥和肌肉松弛活性

  摘要：

  一系列2-（2-（3-（4-氯苯基）-6-氧代-5,6-二氢哒嗪-1（4H）基）乙酰基）肼硫代甲酰胺和2-（（5-氨基-1,3，合成4-噻二唑-2-基）甲基）-6-（4-氯苯基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物，表征并评价其抗惊厥活性和肌肉松弛活性。合成的化合物5d的（82.75％）和5E（85.44％）表现出比标准药物苯妥英在（50毫克/千克）通过针对在最大电模型（MES）强直后肢伸肌相保护前途的抗惊厥活性以及化合物5D（ 82.75％）和5e与标准药物地西epa相比，（85.44％）在戊四氮唑模型（PTZ）中以（100 mg / kg）的浓度受戊二烯四唑诱导的全身性惊厥的保护作用，具有显着的抗惊厥活性。另一方面，与地西epa作为标准药物相比，化合物5e在轮转和牵引试验模型中显示出显着的肌肉松弛活性（84.57％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0618-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Carbethoxymethyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-oxo-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135

文献信息

• Siddiqui, Anees A.; Ahamad, Syed Rizwan; Mir, Mohammed Shehroz, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 223 - 228
  作者：Siddiqui, Anees A.、Ahamad, Syed Rizwan、Mir, Mohammed Shehroz、Hussain, Syed Akhtar、Raish, Mohammed、Kaur, Ravindra

  DOI：——

  日期：——
• Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A.; Rajesh, Ramadoss, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 4, p. 441 - 447
  作者：Islam, Mojahidul、Siddiqui, Anees A.、Rajesh, Ramadoss、Bakht, Afroz、Goyal, Sunil

  DOI：——

  日期：——
• Kane; Huber; Miller, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 249 - 251
  作者：Kane、Huber、Miller、Kehne

  DOI：——

  日期：——
• Horn; Morgenstern; Unverferth, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 724 - 727
  作者：Horn、Morgenstern、Unverferth

  DOI：——

  日期：——
• HORN, H.;UNVERFERTH, K.;KORNER, B.;LOHMANN, D.;LABAN, G.
  作者：HORN, H.、UNVERFERTH, K.、KORNER, B.、LOHMANN, D.、LABAN, G.

  DOI：——

  日期：——