(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-alanine | 76812-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-alanine
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(N-L-alanyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose；Alanine, N-((1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)-, DL-；(2S)-2-[[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 76812-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 428.872
• InChiKey: PJIGIAQJUYJHBG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-alanine 、 盐酸金刚烷胺 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Salt metathesis for developing injectable supramolecular metallohydrogelators as a multi-drug-self-delivery system

  摘要：

  盐交换法已被利用来生成一系列基于非甾体类抗炎药物（NSAID）的锌（II）金属水凝胶，具有抗炎和抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/c6cc07712a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  含多药，盐基，可注射的超分子凝胶，可用于自递送，细胞成像和其他材料应用

  摘要：

  分子和晶体工程方法都被用于合成一类新型的多药物超分子凝胶剂。将一种著名的非甾体抗炎药吲哚美辛与6种不同的l-氨基酸偶联，生成相应的具有游离羧酸官能团的肽，然后与抗病毒药金刚烷胺，伯胺进一步反应，以1：1的比例产生六种伯一元羧酸铵盐。一半的合成盐显示出凝胶化能力，包括水凝胶化，有机凝胶化和灵巧的凝胶化。凝胶的特点是具有台式和动态流变学特性以及不同的显微技术。通过依赖温度1进一步了解凝胶化机理1 H NMR光谱，FTIR光谱，光致发光和动态光散射。对两种胶凝剂盐的单晶X射线衍射研究表明存在2D氢键网络。一种这样的灵巧的胶凝剂（能够使纯净水和水杨酸甲酯胶凝，这对于生物学应用是重要的溶剂）在机械（可逆转和可注射）和生物学（自递送）应用中都有望用于未来的含多药的可注射递送载体。

  DOI：

  10.1002/chem.201602429

文献信息

• Synthesis and characterisation of glucosamine–NSAID bioconjugates
  作者：Rachel A. Jones、Yann Thillier、Siva S. Panda、Nicole Rivera Rosario、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob01681e

  日期：——

  Synthetic strategies to prepare non-steroidal anti-inflammatory drug–glucosamine bioconjugates.

  合成策略以制备非甾体抗炎药物 - 葡萄糖胺生物结合物。
• Peptide Conjugates of a Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug as Supramolecular Gelators: Synthesis, Characterization, and Biological Studies
  作者：Rajdip Roy、Jolly Deb、Siddhartha Sankar Jana、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.201402672

  日期：2014.11

  (NSAID), was conjugated with various naturally occurring amino acids. Most of these bioconjugates were capable of gelling pure water, a solution of NaCl (0.9 wt %), and phosphate‐buffered saline (pH 7.4), as well as a few organic solvents. The gels were characterized by table‐top and dynamic rheology, and electron microscopy. Variable‐temperature 1H NMR spectroscopy studies on a selected gel were performed

  消炎痛（IND）是一种众所周知的非甾体类抗炎药（NSAID），与各种天然存在的氨基酸结合在一起。这些生物共轭物中的大多数能够使纯净水，NaCl溶液（0.9 wt％）和磷酸盐缓冲盐水（pH 7.4）以及一些有机溶剂胶凝。通过台式和动态流变学以及电子显微镜对凝胶进行表征。可变温度1在选定的凝胶上进行1 H NMR光谱研究，以洞悉凝胶形成过程中的自组装过程。在两个胶凝剂的单晶结构中均观察到1D和2D氢键网络。评估了水凝器的合理生物学应用，其最终目的是以自我传递的方式传递药物。所有凝胶化剂在37°C的pH 7.4的磷酸盐缓冲盐水中均稳定，并且在小鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞系中具有生物相容性（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-，5-二苯基溴化四氮唑测定）。生物相容性最强的两种凝胶化剂在前列腺素E 2中显示出与母体药物IND相当的抗炎反应分析。将生物缀合物释放到与相应水凝胶接触的本体溶剂中表明它们在药物递送中可能的未来应用。
• Salt metathesis for developing injectable supramolecular metallohydrogelators as a multi-drug-self-delivery system
  作者：Rajdip Roy、Meduri Bhagyalalitha、Pritam Choudhury、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1039/c6cc07712a

  日期：——

  Salt metathesis has been exploited to generate a series of non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) based Zn(ii) metallohydrogels displaying both anti-inflammatory and anti-bacterial properties.

  盐交换法已被利用来生成一系列基于非甾体类抗炎药物（NSAID）的锌（II）金属水凝胶，具有抗炎和抗菌特性。
• Multidrug-Containing, Salt-Based, Injectable Supramolecular Gels for Self-Delivery, Cell Imaging and Other Materials Applications
  作者：Rajdip Roy、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/chem.201602429

  日期：2016.10.10

  were exploited to synthesize a new class of multidrug‐containing supramolecular gelators. A well‐known nonsteroidal anti‐inflammatory drug, namely, indomethacin, was conjugated with six different l‐amino acids to generate the corresponding peptides having free carboxylic acid functionality, which reacted further with an antiviral drug, namely, amantadine, a primary amine, in 1:1 ratio to yield six primary

  分子和晶体工程方法都被用于合成一类新型的多药物超分子凝胶剂。将一种著名的非甾体抗炎药吲哚美辛与6种不同的l-氨基酸偶联，生成相应的具有游离羧酸官能团的肽，然后与抗病毒药金刚烷胺，伯胺进一步反应，以1：1的比例产生六种伯一元羧酸铵盐。一半的合成盐显示出凝胶化能力，包括水凝胶化，有机凝胶化和灵巧的凝胶化。凝胶的特点是具有台式和动态流变学特性以及不同的显微技术。通过依赖温度1进一步了解凝胶化机理1 H NMR光谱，FTIR光谱，光致发光和动态光散射。对两种胶凝剂盐的单晶X射线衍射研究表明存在2D氢键网络。一种这样的灵巧的胶凝剂（能够使纯净水和水杨酸甲酯胶凝，这对于生物学应用是重要的溶剂）在机械（可逆转和可注射）和生物学（自递送）应用中都有望用于未来的含多药的可注射递送载体。