S-phenylsulphonyl-L-cysteine | 97512-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-phenylsulphonyl-L-cysteine
• 英文别名: S-(phenylsulfonyl)-L-cysteine；S-Phenylsulfonylcysteine；(2R)-2-amino-3-(benzenesulfonylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 97512-83-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YKYWKTOUPAICGF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：0.1mg/mL； DMSO：0.5mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

S-硝酰化反应调节蛋白质功能并参与一氧化氮胁迫的介导。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenylsulphonyl-L-cysteine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (R)-2-chloro-3-((phenylsulfonyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  S-磺酰基半胱氨酸的重氮化。

  摘要：

  我们报道了通过S-磺酰基-半胱氨酸的重氮化制备对映体富集的β-硫代-α-羟基和α-氯代羧酸和酯结构单元。硫代磺酸盐保护基通过异头作用表现出抗氧化和硫亲核性减弱的能力。通过22个因子设计的实验优化了关键转化，突出了半胱氨酸衍生物与脂族氨基酸相比的独特反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02630
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 盐酸 、 4-甲基苯硫酚钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-phenylsulphonyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Triolsulphonate derivatives of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89276-x

文献信息

• Conversion of S-phenylsulfonylcysteine residues to mixed disulfides at pH 4.0: utility in protein thiol blocking and in protein-S-nitrosothiol detection
  作者：B. D. Reeves、N. Joshi、G. C. Campanello、J. K. Hilmer、L. Chetia、J. A. Vance、J. N. Reinschmidt、C. G. Miller、D. P. Giedroc、E. A. Dratz、D. J. Singel、P. A. Grieco

  DOI：10.1039/c4ob00995a

  日期：——

  A protocol denoted as the thiosulfonate switch featuring sequential protein thiol blocking and conversion of protein-S-nitrosothiols to mixed disulfides bearing a fluorescent probe at pH 4.0 is reported.

  一种被称为硫代亚砜开关的协议，其特点是在pH 4.0下，依次阻断蛋白质巯基并将蛋白质-S-亚硝基硫醇转化为带有荧光探针的混合二硫化物。
• Exploring new activating groups for reactive cysteine NCAs
  作者：David Huesmann、Olga Schäfer、Lydia Braun、Kristina Klinker、Thomas Reuter、Matthias Barz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.104

  日期：2016.3

  Due to its ability to reversibly crosslink proteins, cysteine has a unique role as an amino acid in nature. For controlled, asymmetric formation of disulfides from two thiols, one thiol needs to be activated. While few activating groups for cysteine have been proposed, they are usually not stable against amines making them unsuitable for solid phase peptide synthesis or amine initiated polymerization

  由于其可逆地交联蛋白质的能力，半胱氨酸在自然界中作为氨基酸具有独特的作用。为了控制地从两个硫醇形成不对称的二硫键，需要激活一个硫醇。尽管已经提出了很少的半胱氨酸活化基团，但是它们通常对胺是不稳定的，这使得它们不适用于固相肽合成或α-氨基酸-N-羧基酸酐（NCA）的胺引发的聚合。在这封信中，我们描述了一系列新的硫醇活化的半胱氨酸及其NCA，并探讨了离去基团的电子缺乏与控制NCA聚合之间的联系。
• Some observations concerning the S-nitroso and S-phenylsulphonyl derivatives of L-cysteine and glutathione
  作者：Terance W. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98368-0

  日期：1985.1

  The preparation of the thiolsulphonate derivatives 3 and 7 of L-cysteine and glutathione, respectively, their corresponding S-nitroso derivatives 2 and 6, is described.

  描述了分别制备L-半胱氨酸和谷胱甘肽的硫代磺酸盐衍生物3和7，其相应的S-亚硝基衍生物2和6的制备。
• Diazotization of <i>S</i>-Sulfonyl-cysteines
  作者：Sarah Jane Mear、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02630

  日期：2019.11.15

  carboxylic acid and ester building blocks by diazotization of S-sulfonyl-cysteines. The thiosulfonate protecting group demonstrated resistance to oxidation and attenuation of sulfur's nucleophilicity by the anomeric effect. The key transformation was optimized by a 22 factorial design of experiment, highlighting the unique reactivity of cysteine derivatives in comparison with aliphatic amino acids.

  我们报道了通过S-磺酰基-半胱氨酸的重氮化制备对映体富集的β-硫代-α-羟基和α-氯代羧酸和酯结构单元。硫代磺酸盐保护基通过异头作用表现出抗氧化和硫亲核性减弱的能力。通过22个因子设计的实验优化了关键转化，突出了半胱氨酸衍生物与脂族氨基酸相比的独特反应性。
• Triolsulphonate derivatives of amino acids
  作者：Terance W. Hart、Mark B. Vine、Neil R. Walden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89276-x

  日期：1985.1