(3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 709030-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-hydroxy-5-iodophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-hydroxy-5-iodophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 709030-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₁₁
• 分子量: 566.301
• InChiKey: AGFLMXLRWKODNL-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(3-acetoxy-5-O-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosidophenyl)-2-(4'-acetoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Convenient Synthesis of the 3‐O‐β‐D‐ and 4′‐O‐β‐D‐Glucopyranosides of trans‐Resveratrol

  摘要：

  trans-Resveratrol-3-O-beta-D-glueupyranoside (trans-piceid, 2) and trans-resveratrol-4'-O-beta-D-glucupyranoside (trans-resveratroloside 3) are the naturally occurring O-glucoside conjugates of the polyphenolic stilbenoid trans-resveratrol 1. Recently, attention has been drawn towards the interesting biological properties of the glucoside conjugates 2 and 3 as well as those of the aglycone 1. The fact that only limited quantities can be obtained by extraction from natural sources has prompted the development of novel syntheses of 2 and 3, based on a convergent Heck-coupling strategy, which now conveniently allows for the preparation of multimilligram to gram quantities of each.

  DOI：

  10.1081/scc-120030744
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 三溴化硼 、 silver carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Rhaponticin and its 3”-Fluoroanalog via a Wittig/Heck-Mizoroki Route

  摘要：

  胡薄荷次苷及其3”-氟类似物已从易得的起始原料中制备得到。这些合成中的关键步骤是使用碳酸银介导的糖苷化反应，用于选择性地形成β-糖苷键。在三乙醇胺中通过钯醋酸盐催化的Heck-Mizoroki反应，在同时去保护糖类的情况下，建立了芪类化合物的(E)构型。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0314

文献信息

• Synthetic Communications 2004, 34, 1565-1575
  作者：

  DOI：——

  日期：——