三氟甲烷磺酸三氟甲酯 | 3582-05-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲烷磺酸三氟甲酯
• 中文别名: 三氟乙基三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethyl triflate；TFMT；Trifluormethyl-trifluormethansulfonat
• CAS: 3582-05-6
• 化学式: C₂F₆O₃S
• 分子量: 218.077
• InChiKey: GVZFDPPAJXHNGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108,2°C
• 沸点：
  21°C
• 密度：
  1.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S23,S38
• 危险类别码：
  R14,R34
• 危险品运输编号：
  UN 3308
• 海关编码：
  2905590090

制备方法与用途

三氟甲烷磺酸三氟甲酯可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产合成过程中均有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸三氟甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 3,5-二甲基金刚胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cesium trifluoromethoxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5′-fluoroalkoxythiazoles via α-bromo-α-fluoroalkoxyacetophenones Hantzsch type cyclization with thioureas or thioamides

  摘要：

  Novel alpha-fluoroalkoxyacetophenones were synthesized by addition of the readily available 2,2-dimethoxy-2-phenylethanol to fluoroolefins. alpha-Bromination yielded alpha-bromo-alpha-fluoroalkoxyacetophenones, which on treatment with thioureas or thioamides gave thiazoles with fluoroalkoxy groups at the 5'-position by the Hantzsch-type cyclization. This provides a versatile methodology for the construction of heterocycles from aliphatic fluoroalkoxy containing building blocks. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 在 四磷十氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以66%的产率得到三氟甲烷磺酸三氟甲酯
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和CF3SO2OCF3的叔胺引发的酰基氟合成。

  摘要：

  已经开发了在室温下在合适的碱存在下用CF 3 SO 2 OCF 3将芳族和脂族羧酸脱氧氟化的简便方法。该反应可直接获得各种酰基氟，并证明CF 3 SO 2 OCF 3是一种有效的羧酸脱氧氟化剂。该方法的特点是简单，快速，高效，易于处理，对官能团的耐受性强，底物范围广，产品收率高，许多胺引发剂的相容性，使用环境友好的试剂以及轻松去除副产物。该反应代表了三氟甲基三氟甲磺酸盐首次用作氟化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202003756
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 三氟甲烷磺酸三氟甲酯 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到1-(氟甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三氟甲酯对醇的不同脱羟基氟化和碳酸化

  摘要：

  描述了通过使用三氟甲磺酸三氟甲酯 (CF 3 SO 2 OCF 3 )对醇进行不同的脱羟基氟化和碳酸化来制备烷基氟化物和碳酸酯。在 THF 中使用 BTMG 进行的反应以良好的收率提供烷基氟化物，而在 DCM 中使用 Et 3 N 的两种不同醇的反应以中等到极好的收率形成不对称碳酸酯。CF 3 SO 2 OCF 3通过改变碱基，在反应中被证明是“F”或“CO”试剂，允许从相应的醇中高效地选择性构建烷基氟化物和碳酸酯。值得注意的是，该方法综合制备了其他方法难以合成的含氟不对称碳酸酯，在学术和工业领域都具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob02028a

文献信息

• 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ETHER-PHENOL COMPOUNDS
  申请人：Tansna Therapeutics Inc.

  公开号：US20150148430A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present disclosure provides phenolic compounds useful in the treatment of neurological conditions such as convulsions and tremors, having the structure of Formula (I): wherein R 2 , R 4 , & R 5 , are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for treating neurological conditions.

  本公开提供用于治疗诸如惊厥和震颤等神经学状况的酚类化合物，其具有公式（I）的结构： 其中R2、R4和R5如详细描述中定义；包含至少一种该化合物的药物组合物；以及用于治疗神经学状况的方法。
• PRODUCTION OF COMPOUNDS COMPRISING CF30 GROUPS
  申请人：Ignatyev Nikolai (Mykola)

  公开号：US20110082312A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using compounds containing at least one group Y, in which Y=—Hal, —OSO 2 (CF 2 ) z F, —OSO 2 C z H 2z+1 (z=1-10), —OSO 2 F, —OSO 2 Cl, —OC(O)CF 3 — or —OSO 2 Ar, to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using KOCF 3 and/or RbOCF 3 , and to novel compounds containing CF 3 O groups, and to the use thereof.

  本发明涉及一种利用含有至少一个基团Y的化合物制备含有CF3O基团的化合物的方法，其中Y=—Hal，—OSO2(CF2)zF，—OSO2CzH2z+1(z=1-10)，—OSO2F，—OSO2Cl，—OC(O)CF3—或—OSO2Ar；涉及一种利用KOCF3和/或RbOCF3制备含有CF3O基团的化合物的方法，以及涉及含有CF3O基团的新化合物及其用途。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CF₃O-Palladation Initiated by Pd(IV)
  作者：Chaohuang Chen、Yixin Luo、Liang Fu、Pinhong Chen、Yu Lan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b11470

  日期：2018.1.31

  A novel palladium-catalyzed intermolecular ditrifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, using a new electrophilic reagent, SelectfluorCN, as a strong oxidant, and AgOCF3 as a trifluoromethoxide source. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction was possibly initiated by Pd(IV) species, and an unusual cis-addition of CF3O-Pd(IV) into the double bond leads to the

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINONES FOR USE AS BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINONES POUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128058A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  This invention relates to dihydropyrimidinones of the formula (I), wherein X and R1 to R7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the treatment or prevention of diseases such as diabetes.

  这项发明涉及公式（I）中的二氢嘧啶酮，其中X和R1至R7如描述和索赔中定义的那样，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作治疗或预防疾病如糖尿病的药物。
• ALCOHOL DERIVATIVES AS KV7 POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20210032196A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention provides novel compounds which activate the Kv7 potassium channels. Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat disorders responsive to the activation of Kv7 potassium channels.

  本发明提供了激活Kv7钾通道的新化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗对Kv7钾通道激活敏感的疾病。