methyl 4-oxo-4-(2-thienyl)butanoate | 87702-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-(2-thienyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate；methyl 4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 87702-21-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• mdl: MFCD11617583
• 分子量: 198.243
• InChiKey: OGQYPEWQHTZIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.235 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-(2-thienyl)butanoate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[1,2-Bis-methylcarbamoyl-3,6-dioxo-tetrahydro-pyridazin-(4Z)-ylidene]-4-thiophen-2-yl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Moussa, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 111, # 3, p. 387 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-oxo-4-(2-thienyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photovoltaic Properties of a New Thiophene-Cyclopentadiene-Based Conjugated Polymer

  摘要：

  一种含有噻吩和环戊二烯的新型低带隙聚合物--聚（5,2,2′-二辛基二噻吩环戊二烯）（PDTCP）--是通过三氯化铁氧化聚合法合成的。PDTCP 具有宽吸收带和 1.82 eV 的低能带隙。加入 PCBM 后，PDTCP 的光致发光（PL）被完全熄灭，这表明电荷转移非常有效。以 PDTCP 为电子供体制造的块状异质结有机光伏电池 (OPV) 的开路电压 (V OC) 为 0.50 V，短路电流 (J SC) 为 1.24 mA/cm2，在 AM 1.5（100 mW/cm2）条件下的功率转换效率高达 0.20%。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5914

文献信息

• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。
• 一种度洛西汀中间体的合成方法
  申请人：重庆常捷医药有限公司

  公开号：CN108341797B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明是一种度洛西汀中间体(S)‑N‑甲基‑3‑羟基‑3‑(2‑噻吩基)‑1_丙胺（化合物1）的新合成方法。所述方法以噻吩和丁二酸酐为原料，经过傅克酰化，酯化，氨解，不对称氢化，氧化降解得到度洛西汀中间体（化合物1）。
• Stetter Reaction in Room Temperature Ionic Liquids and Application to the Synthesis of Haloperidol
  作者：Siddam Anjaiah、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1002/adsc.200404123

  日期：2004.9

  Imidazolium-type room temperature ionic liquids (RTILs) have been used for the Stetter reaction, affording the desired 1,4-dicarbonyl compounds in good yields. Thiazolium salts and Et3N are efficient catalysts for this reaction performed in ionic liquid. The possibility to recycle and reuse the solvent has been demonstrated, although it was not possible to recycle the thiazolium catalyst. This method

  咪唑型室温离子液体（RTIL）已用于Stetter反应，以良好的收率提供了所需的1,4-二羰基化合物。噻唑鎓盐和Et 3 N是在离子液体中进行该反应的有效催化剂。已经证明了再循环和再利用溶剂的可能性，尽管不可能再循环噻唑鎓催化剂。该方法用于氟哌啶醇的全合成。
• The Claisen Rearrangement of the Lithium Enolate of 1-(2-Thienyl)alkyl Alkanoate and the Birch Reduction of the Resulting 2-(3-Thienyl)alkanoic Acid
  作者：Mitsuo Sado、Hideaki Abe、Nobuki Inuzuka、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.1665

  日期：1983.6

  It was found that the Claisen rearrangement of the lithium enolate of 1-(2-thienyl)alkyl alkanoate in refluxing THF resulted in the formation of 2-(3-thienyl)alkanoic acid (2). Similarly, when the lithium enolate of 4-(2-thienyl)-4-butanolide was stirred at room temperature in the presence of hexamethylphosphoric triamide, 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4-carboxylic acid was obtained. Further

  发现1-(2-噻吩基)烷基链烷酸锂在回流THF中的克莱森重排导致形成2-(3-噻吩基)链烷酸(2)。同理，将4-(2-噻吩基)-4-丁内酯的烯醇锂在六甲基磷酰胺存在下室温搅拌，得到5,6-二氢-4H-环戊二烯[b]噻吩-4-羧酸. 此外，发现 2 的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化以良好的产率得到区域选择性开环产物 4-苄硫基-3-乙基-3-链烯酸。2-噻吩基乙酸的 Birch 还原，然后用苄基溴烷基化，也得到 (Z)-3-苄硫基-3-己烯酸作为主要产物。
• A general and straightforward approach to α,ω-ketoesters
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00805-8

  日期：1996.10

  Chemoselective cross-coupling reactions of monoesters of dicarboxylic acid chlorides with organocopper reagents derived from Grignard reagents, cuprous bromide, and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for synthesizing a variety of ketoesters.

  二羧酸氯化物单酯与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的化学选择性交叉偶联反应为合成各种酮酸酯提供了一种简单明了的方法。