4-((3-(5-benzoyl-2-imino-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((3-(5-benzoyl-2-imino-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-[[3-(5-benzoyl-2-imino-1,3,4-thiadiazol-3-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]diazenyl]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₂₄H₂₁N₉O₂S
• 分子量: 499.556
• InChiKey: CLKNYDFVCOHAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-((3-(5-benzoyl-2-imino-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些与安替比林部分连接的新型吡唑并三嗪的合成，抗肿瘤，细胞毒性和抗氧化性评估

  摘要：

  使安替比林重氮盐2与3-亚氨基丁腈（3）在EtOH / AcONa中反应制得亚氨基丙酰肼基氰化物4。4与水合肼反应后，得到3-氨基吡唑衍生物5。的Diazodization 5，得到重氮盐6其中加上活泼亚甲基化合物7 - 10，19，20，25，29和32在吡啶中，得到的芳基腙衍生物11 - 14，21，22，26，30和33，分别。化合物回流11 - 14，21，22，26和33所提供的pyrazolotriazines在乙酸15 - 18，23，24，28和35分别。筛选新合成的化合物的细胞毒性和抗氧化活性。结果显示清楚，化合物4，5，13，22，和24展示了对四种不同细胞系（HepG2，WI 38，VERO和MCF-7）的有希望的体外抗癌活性。化合物4和22是更有效的抗氧化剂和抗癌剂。另一方面，大多数化合物对（EAC）表现出良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.034

文献信息

• Synthesis, antitumor, cytotoxic and antioxidant evaluation of some new pyrazolotriazines attached to antipyrine moiety
  作者：M.A. Metwally、M.A. Gouda、Ammar N. Harmal、A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.034

  日期：2012.10

  7–10, 19, 20, 25, 29 and 32 in pyridine to give aryl hydrazone derivatives 11–14, 21, 22, 26, 30 and 33, respectively. Refluxing of compounds 11–14, 21, 22, 26 and 33 in acetic acid afforded the pyrazolotriazines 15–18, 23, 24, 28 and 35, respectively. The newly synthesized compounds were screened for their cytotoxic and antioxidant activities. The results showed clearly that compounds 4, 5, 13, 22, and

  使安替比林重氮盐2与3-亚氨基丁腈（3）在EtOH / AcONa中反应制得亚氨基丙酰肼基氰化物4。4与水合肼反应后，得到3-氨基吡唑衍生物5。的Diazodization 5，得到重氮盐6其中加上活泼亚甲基化合物7 - 10，19，20，25，29和32在吡啶中，得到的芳基腙衍生物11 - 14，21，22，26，30和33，分别。化合物回流11 - 14，21，22，26和33所提供的pyrazolotriazines在乙酸15 - 18，23，24，28和35分别。筛选新合成的化合物的细胞毒性和抗氧化活性。结果显示清楚，化合物4，5，13，22，和24展示了对四种不同细胞系（HepG2，WI 38，VERO和MCF-7）的有希望的体外抗癌活性。化合物4和22是更有效的抗氧化剂和抗癌剂。另一方面，大多数化合物对（EAC）表现出良好的细胞毒活性。