吖啶,9-氯-3-甲基- | 16492-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶,9-氯-3-甲基-
• 英文名称: 9-chloro-3-methylacridine
• 英文别名: 9-chloro-3-methyl-acridine；9-Chlor-3-methyl-acridin；9-chloro-3-mehtylacridine
• CAS: 16492-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: ANXQUYIMZBBVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  393.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶,9-氯-3-甲基- 、 4-氨基安替比林 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些吖啶基氨基安替比林、吖啶基氨基蒽醌、吖啶基硫脲和噻唑啉基硫脲衍生物的合成和抗炎活性评价

  摘要：

  摘要 9-氯-2(取代)-吖啶(I)与4-氨基安替比林、1-氨基蒽醌和2-氨基蒽醌缩合得到相应的缩合产物II、III和IV。异硫氰酸苯酯与 9-氨基-2 或 4（取代）-吖啶 (V) 和亚氨基噻唑啉 (VII) 反应，以良好的收率得到相应的 N-苯基-N'- 取代的硫脲 VI 和 VIII。IIa、b、In、IV、VIb 和 VIIIa-I 的抗炎活性筛选在 100 mg/kg po 下进行，化合物 IV、VIIIa、VIIIb 和 VIIIg-k 显示 12、12、14、18、7、 23%、13% 和 18% 的活动，而所有其他人都被发现处于非活动状态。IIb、III和IV的镇痛活性筛选在100mg/kg po下进行。只有化合物III显示25%的活性，而IIb和IV被发现是无活性的。

  DOI：

  10.1080/10426500008044991
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 吖啶,9-氯-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzimidazole acridine derivatives as potential DNA-binding and apoptosis-inducing agents

  摘要：

  The discovery of new effective DNA-targeted antitumor agent is needed because of their clinical significance. As acridines can intercalate into DNA and benzimidazoles have the ability to bind in the DNA minor groove, a series of novel benzimidazole acridine derivatives were designed and synthesized to be new DNA-targeted compounds. MTT assay indicated that most of the synthesized compounds displayed good antiproliferative activity, among which compound 8l demonstrated the highest activity against both K562 and HepG-2 cells. Further experiments showed that 8l displayed good DNA-binding capability and inhibited topoisomerase I activity. Moreover, compound 8l could induce apoptosis in K562 cell lines through mitochondrial pathway. These data suggested that compound 8l might be potential as new DNA-binding and apoptosis-inducing antitumor agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.036

文献信息

• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。
• Potential antitumor agents. 52. Carbamate analogs of amsacrine with in vivo activity against multidrug-resistant P388 leukemia
  作者：Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、Graham J. Atwell、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00392a009

  日期：1987.9

  provided increased activity against the multidrug-resistant P388/ADR leukemia subline in vivo. Since activity against such resistant tumors is of great clinical significance, a series of acridine-substituted carbamate derivatives were evaluated against both wild-type and ADR/resistant P388 leukemia and the Lewis lung solid tumor in vivo. Structure-activity relationships for all three tumor lines were similar

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。
• Acridine derivatives. III. Preparation and antitumor activity of the novel acridinyl-substituted uracils.
  作者：Michio KIMURA、Ichizo OKABAYASHI、Akira KATO

  DOI：10.1248/cpb.37.697

  日期：——

  In an investigation of a new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel acridinyl-substituted uracils have been synthesized and evaluated for activity against L1210 leukemia in vivo, and against bacteria and fungus. These compounds were prepared by the novel enamine reaction between 9-chloroacridines and 6-aminouracils. The positional effects of substituents on the acridine

  在对一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药物的研究中，合成了新的cri啶基取代的尿嘧啶，并评估了其在体内对L1210白血病以及对细菌和真菌的活性。这些化合物是通过9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶之间的新型烯胺反应制备的。取代基在the啶环上的位置效应表明，在the啶环的3或6位带有吸电子基团的化合物活性最高。
• Lehmstedt; Schrader, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 838,845
  作者：Lehmstedt、Schrader

  DOI：——

  日期：——
• Gleu; Nitzsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 153, p. 200,213
  作者：Gleu、Nitzsche

  DOI：——

  日期：——