三甲基硫脲 | 2489-77-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 三甲基硫脲
• 中文别名: 三甲基-2-硫脲
• 英文名称: 1,1,3-trimethylthiourea
• 英文别名: N,N,N'-Trimethyl-thioharnstoff；Trimethyl-thioharnstoff；trimethylthiourea；N,n,n'-trimethylthiourea；1,1,3-Trimethyl-thioharnstoff
• CAS: 2489-77-2
• 化学式: C₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00059148
• 分子量: 118.203
• InChiKey: JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84°C
• 沸点：
  221.2°C
• 密度：
  1.027 (estimate)
• 物理描述：
  Prisms (from benzene or ligroin) or off-white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  PRISMS FROM LIQUID BENZENE
• 溶解度：
  0.1 to 1.0 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

在橡胶制造过程中，可能会因接触过程中使用的各种酸、碱、洗涤剂和溶剂而发生刺激性接触性皮炎。过敏性接触性皮炎也并不少见，几乎总是由有机加速剂或抗氧化剂引起。尽管潜在的致敏加速剂和抗氧化剂的清单非常庞大，但常见的过敏原包括......硫脲类。/硫脲类/

In the manufacture of rubber, irritant contact dermatitis may occur from a variety of acids, alkalies, detergents, and solvents used in the process. Allergic contact dermatitis occurs not infrequently and is almost always due to an organic accelerator or antioxidant. While the list of potential sensitizing accelerators and antioxidants is enormous, common allergens include ... thioureas. /Thioureas/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在饲料中添加500和250 ppm用于大鼠，1000和500 ppm用于小鼠。对于雄性大鼠或雌雄小鼠的致癌性，没有足够的证据。

ADMIN IN FEED 500 & 250 PPM FOR RATS & 1000 & 500 PPM FOR MICE. THERE WAS NOT SUFFICIENT EVIDENCE FOR CARCINOGENICITY IN MALE RATS OR MICE OF EITHER SEX.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在77周内以500和250 PPM的浓度给大鼠喂食，甲状腺滤泡细胞癌的发生率与剂量有关，高剂量组与对照组之间存在显著差异。

ADMIN IN FEED @ 500 & 250 PPM TO RATS FOR 77 WK, INCIDENCES OF FOLLICULAR-CELL CARCINOMAS OF THYROID IN FEMALES WERE DOSE-RELATED, & THERE WAS SIGNIFICANT DIFFERENCE BETWEEN HIGH DOSE & CONTROL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

三甲基硫脲由国家毒理学计划评估，用于诱导黑腹果蝇的性连锁隐性致死突变。将野生型Canton-S雄性用大约导致30%死亡率的浓度进行处理。处理后，将这些雄性个体分别与3组处女Basc雌性配对，以产生3窝用于分析的后代。通过注射（5000 ppm）或喂食（1000 ppm）进行的测试浓度在这种分析中呈阴性。

Trimethylthiourea was evaluated for the induction of sex-linked recessive lethal mutations in Drosophila melanogaster by the National Toxicology Program. Canton-S wild-type males were treated with concentrations that resulted in approximately 30% mortality. Following treatment, males were mated individually to 3 harems of Basc virgin females to produce 3 broods for analysis. The concentrations tested by injection (5000 ppm) or feeding (1000 ppm) were negative in this assay.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  YU4900000
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

SDS

三甲基硫脲

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模块 1. 化学品
产品名称： Trimethylthiourea

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三甲基硫脲
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 2489-77-2
分子式： C4H10N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
三甲基硫脲

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 84°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
三甲基硫脲

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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:215 mg/kg
orl-rat LD50:316 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YU4900000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
三甲基硫脲

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硫脲 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 hexamethyl-μ-disulfido-dicarboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Thioureas and Thiouronium Salts. V. Some Reactions of 1,1,3-Trimethyl-2-thiourea

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01101a023
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 三甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Kohlrausch; Wagner, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Abteilung B: Chemie der Elementarprozesse, Aufbau der Materie, 1940, vol. 45, p. 231,235

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-已烯醛 、 α-(Fluorophenyl)acetonitrile 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 三甲基硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氟腈直接催化不对称加成醛

  摘要：

  含氟四取代的立体异构中心是药物化学中极有价值的结构特征。本文中，我们描述了由手性Cu I / Barton碱催化体系促进的外消旋α-氟腈和醛的直接偶联，可提供具有令人满意的立体选择的α-四取代α-氟代-β-羟基腈。立体化学过程被不对称非手性硫脲作为Cu I的补充配体的正偏见，这大大提高了立体选择性。芳族和脂族醛均被实施以提供具有脂族和芳族尾部的致密和立体选择性官能化的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202004743

文献信息

• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• [EN] NEW METAL N-AMINOGUANIDINATE COMPLEXES FOR USE IN THIN FILM FABRICATION AND CATALYSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES MÉTALLIQUES DE N-AMINOGUANIDINATE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA FABRICATION DE COUCHE MINCE ET EN CATALYSE
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2016083471A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present patent application relates to new metal complexes having at least one N-aminoguanidinate ligand. The patent application further relates to the preparation of the new metal complexes and also to their use. The new metal complexes are especially suitable as precursors for the preparation of functional layers by means of gas-phase thin-film processes such as CVD, MO-CVD, MOVPE and ALD. Additionally, they are also suitable as catalysts for olefin hydroamination and for olefin polymerization.

  本专利申请涉及具有至少一个N-氨基胍配体的新金属配合物。该专利申请进一步涉及新金属配合物的制备以及它们的用途。这些新金属配合物特别适用于通过气相薄膜工艺（如CVD、MO-CVD、MOVPE和ALD）制备功能层的前体。此外，它们还适用于烯烃氢胺化和烯烃聚合的催化剂。
• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• Nucleophilic Substitution on Dialkoxy Disulfides. III. Reaction with Thioureas
  作者：Hiroaki Kagami、Takashi Hanzawa、Nobuo Suzuki、Shoso Yamaguchi、Masami Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3658

  日期：1980.12

  1,3- and 1,1-Disubstituted thioureas reacted with diethoxy disulfide to give carbodiimides and 1,2,4-thiadiazoles respectively. 1,1,3-Trisubstituted thioureas and diethoxy disulfide afforded trialkyl(trialkylamidino)thioureas.

  1,3-和1,1-二取代硫脲与二乙氧基二硫化物反应分别生成碳二亚胺和1,2,4-噻二唑。1,1,3-三取代的硫脲和二乙氧基二硫化物得到三烷基（三烷基脒基）硫脲。
• Latent Nucleophilic Carbenes
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Kostiantyn Shvydenko、Alexander B. Rozhenko、Eduard B. Rusanov、Andrii A. Kyrylchuk、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02397

  日期：2022.1.7

  functional groups, such as CHO, COR, and CN at double or triple bonds, displaying high mobility of the trimethylsilyl group. The obtained silylformamidine can be considered as a latent nucleophilic carbene. It can be prepared in bulk quantities, stored, and used when the need arises. Calculation results predict similar behavior for some other silylated formamidines and related compounds.

  使用 DFT 和 ab initio 计算，我们证明了非环状甲脒可以在相当温和的条件下进行热重排成它们的异构氨基卡宾。我们合成了甲硅烷基甲脒，预测了该过程中最低的活化能。实验研究证明它是一种非常活泼的亲核卡宾。与乙炔、苯和三氟甲烷的反应通过插入 sp、sp 2和 sp 3 进行CH 键。卡宾还与官能团（如 CHO、COR 和 CN）以双键或三键反应，显示出三甲基甲硅烷基的高迁移率。得到的甲硅烷基甲脒可视为潜在的亲核卡宾。它可以大批量制备、储存和在需要时使用。计算结果预测了一些其他甲硅烷基化甲脒和相关化合物的类似行为。

表征谱图