N-butyrylglucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-butyrylglucosamine
• 英文别名: N-butanoyl glucosamine；2-Butyramido-2-deoxy-D-glucose；N-((3R,4R,5S,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)butyramide；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]butanamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• mdl: MFCD00059804
• 分子量: 249.264
• InChiKey: RPJMPMDUKSRLLF-MEVVYUPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyrylglucosamine 在 N-acetylhexosamine-1-kinase 、 adenosine 5’-triphosphate disodium salt hydrate 、 magnesium chloride 作用下， 反应 19.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase

  摘要：

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b904853g
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-butyrylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  新型酚O-糖苷的合成及抗氧化活性

  摘要：

  我们描述了叔丁基氢醌与β-D-五乙酰基葡萄糖，β-D-五乙酰基半乳糖，2-乙酰氨基-和3,4的反应，合成了一些3-叔丁基-4-羟苯基D-吡喃葡萄糖苷。 6-三-O-乙酰基-2-丁酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯以及异头物3-叔丁基-4-羟苯基4,6-二-O-乙酰基2的形成，通过叔丁基对苯二酚和3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛之间的反应生成3-二脱氧-D-赤-己-2-氨基-吡喃糖苷。除3-叔丁基-4-羟基苯基α-和β-D-吡喃葡萄糖苷外，所有化合物均能抑制脂质过氧化，其效力与叔丁基羟基茴香醚相当。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00313-x
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 sodium methylate 、 氯化钠 、 丁酸酐 在 乙醇 、 N-butyrylglucosamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-butyrylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  Use of carbohydrates for promoting skin desquamation

  摘要：

  本发明揭示了在制备促进皮肤角质剥落的局部组合物时使用碳水化合物衍生物的使用方法。本发明还揭示了使用该组合物来控制内在和外在皮肤衰老，以及用于皮肤角质剥落的非治疗性皮肤处理方法。

  公开号：

  US06391863B1

文献信息

• Synthesis and characterization of N-acyl-tetra-O-acyl glucosamine derivatives
  作者：Chi-Hien Dang、Cong-Hao Nguyen、Thanh-Danh Nguyen、Chan Im

  DOI：10.1039/c3ra46007j

  日期：——

  Novel 1,3,4,6-tetra-O-acyl-N-acyl-D-glucosamine derivatives were synthesized from glucosamine hydrochloride (GlcN·HCl) by the acylation with pyridine as a catalyst. A derivative of tetra-O-acetyl glucosamine contained ketoprofen, a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) with analgesic and antipyretic effects, was first synthesized. In analysis of the NMR spectra, the ratio of α:β-anomer showed that penta-acyl-D-glucosamine derivatives and N-acetylated glucosamines containing O-acyl groups have been only the α-anomer. Meanwhile, both the intermediates and the glucoconjugate compound of ketoprofen have only the β-anomer.

  利用吡啶作为催化剂，通过酰化反应从葡萄糖胺盐酸盐（GlcN·HCl）合成了新型1,3,4,6-四-O-酰基-N-酰基-D-葡萄糖胺衍生物。首次合成了一种含有酮洛芬的四-O-乙酰基葡萄糖胺衍生物，酮洛芬是一种具有镇痛和退热作用的无菌性抗炎药物（NSAID）。通过NMR谱图分析，α:β-异构体的比例表明，含有O-酰基的五酰基-D-葡萄糖胺衍生物和N-乙酰化的葡萄糖胺均为α-异构体。同时，酮洛芬的中间体和葡萄糖结合物均为β-异构体。
• GLUCOSAMINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：RISEN (SUZHOU) PHARMA TECH CO., LTD.

  公开号：US20190185502A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  There are provided compounds of Formula (A) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and pharmaceutical compositions thereof, used for the prevention or treatment in a mammal of joint and bone disorders such as arthritis and osteoporosis.

  提供了化合物A的公式及其药用盐和酯，以及用于哺乳动物关节和骨骼疾病（如关节炎和骨质疏松症）的预防或治疗的药物组合物。
• Highly efficient and selective biocatalytic production of glucosamine from chitin
  作者：Y. M. Lv、P. Laborda、K. Huang、Z. P. Cai、M. Wang、A. M. Lu、C. Doherty、L. Liu、S. L. Flitsch、J. Voglmeir

  DOI：10.1039/c6gc02910h

  日期：——

  N-Acetyl glucosamine (GlcNAc) is one of the most abundant biomolecules on Earth and is cheaply available from chitin, a major component of crustaceans.

  N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）是地球上最丰富的生物分子之一，可以廉价地从甲壳类动物的主要成分几丁质中获得。
• Sialic acid and N-acyl sialic acid analog production by fermentation of metabolically and genetically engineered Escherichia coli
  作者：Benjamin R. Lundgren、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1039/b703519e

  日期：——

  Sialic acid is the terminal sugar found on most glycoproteins and is crucial in determining serum half-life and immunogenicity of glycoproteins. Sialic acid analogs are antiviral therapeutics as well as crucial tools in bacterial pathogenesis research, immunobiology and development of cancer diagnostic imaging. The scarce supply of sialic acid hinders production of these materials. We have developed an efficient, rapid and cost effective fermentation route to access sialic acid. Our approach uses low cost feedstock, produces an industrially relevant amount of sialic acid and is scalable to manufacturing levels. We have also shown that precursor directed biosynthesis can be used to produce a N-acyl sialic acid analog. This work demonstrates the feasibility of engineering manufacturing-friendly bacteria to produce complex, unavailable small molecules.

  唾液酸是大多数糖蛋白上发现的末端糖，对决定糖蛋白的血清半衰期和免疫原性至关重要。唾液酸类似物是抗病毒疗法的重要组成部分，也是在细菌致病性研究、免疫生物学以及癌症诊断成像发展中的关键工具。唾液酸的稀缺供应限制了这些材料的生产。我们开发了一种高效、快速且成本效益高的发酵途径来获得唾液酸。我们的方法使用低成本原料，生产出工业上相关的唾液酸量，并且可扩展至制造水平。我们还证明了前体定向生物合成可以用于生产N-酰基唾液酸类似物。这项工作展示了通过工程化制造友好的细菌来生产复杂且难以获得的小分子的可行性。
• Specificity of β1,4-galactosyltransferase inhibition by 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  作者：Yin Gao、Carmen Lazar、Walter A. Szarek、Inka Brockhausen

  DOI：10.1007/s10719-010-9312-3

  日期：2010.10

  Inhibitors of Galactosyltransferase (GalT) have the potential of reducing the amounts of adhesive carbohydrates on secreted and cell surface-bound glycoproteins. We recently found a potent inhibitor of β4GalT, 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside (compound 612). In this work, we have tested compound 612 for the specificity of its inhibition and examined its effect on GalT, and on GlcNAc- and GalNAc-transferases in homogenates of different cell lines, as well as on recombinant glycosyltransferases. Compound 612 was found to be a specific inhibitor of β4GalT. The specificity of recombinant human β3GalT5 that also acts on GlcNAc-R substrates, revealed similarities to bovine milk β4GalT. However, 612 was a poor substrate and not an inhibitor for β3GalT5. To further determine the specific structures responsible for the inhibitory property of 612, we synthesized (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine (compound 629) containing nitrogen in the glycosidic linkage, and compared it to other naphthyl and quinolinyl derivatives of GlcNAc as substrates and inhibitors. Compound 629 was a substrate for both β4GalT and β3GalT5. This suggests that properties of 612 other than the presence of the naphthyl ring alone were responsible for its inhibitory action. The results suggest a usefulness of 612 in specifically blocking the synthesis of type 2 chains and thus epitopes attached to type 2 chains. In addition, 612 potently inhibits β4GalT in cell homogenates and thus allows assaying β3GalT activity in the presence of β4GalT.

  半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂有可能减少分泌的和细胞表面结合的糖蛋白上粘附的碳水化合物的数量。我们最近发现了一种有效的 β4GalT 抑制剂--2-萘基 2-丁酰胺基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（化合物 612）。在这项工作中，我们测试了化合物 612 抑制作用的特异性，并研究了它对 GalT、不同细胞系匀浆中的 GlcNAc 和 GalNAc 转化酶以及重组糖基转移酶的影响。研究发现，化合物 612 是 β4GalT 的特异性抑制剂。重组人 β3GalT5 也作用于 GlcNAc-R 底物，其特异性与牛乳 β4GalT 相似。然而，612 是一种较差的底物，而不是 β3GalT5 的抑制剂。为了进一步确定 612 抑制性的具体结构，我们合成了糖苷键中含有氮的 (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine （化合物 629），并将其与 GlcNAc 的其他萘基和喹啉基衍生物作为底物和抑制剂进行了比较。化合物 629 既是β4GalT 的底物，也是β3GalT5 的底物。这表明，612 的抑制作用不仅仅是由于萘环的存在。结果表明，612 可特异性地阻断 2 型链的合成，从而阻断附着在 2 型链上的表位。此外，612 还能有效抑制细胞匀浆中的β4GalT，因此可以在存在 β4GalT 的情况下检测 β3GalT 的活性。

表征谱图