1-phenyltryptamine | 40619-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyltryptamine
• 英文别名: 2-(1-N-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine；N-phenyl tryptamine；2-(1-phenyl-indol-3-yl)-ethylamine；2-(1-Phenyl-indol-3-yl)-aethylamin；1-phenyl-3-(2-aminoethyl)-indole；3-(2-aminoethyl)-1-phenylindole；2-(1-phenylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 40619-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: VTNTWBXHFCUYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyltryptamine 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-((1E,3Z)-4-oxo-6-phenyl-3-((2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)imino)-5-tosyl-4,5,5a,6,11,12-hexahydro-1H,3H-oxazolo[3'',4'':1',2']pyrrolo[3',2':3,4]pyrrolo[2,3-b]indol-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从2-异氰基乙基吲哚和异氰酸酯构建多环双螺吲哚啉的高度区域选择性和非对映选择性四组分反应

  摘要：

  建立了2-异氰基乙基吲哚与异氰酸酯之间的一锅多组分多米诺反应，用于非对映选择性构建多环双螺吲哚啉。通过温和条件下的四组分Ugi型反应（U-4CR），以中等到良好的产率提供了具有两个连续螺旋原子的熔融多环双螺吲哚啉，具有良好的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03019
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)-1-苯基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  从2-异氰基乙基吲哚和异氰酸酯构建多环双螺吲哚啉的高度区域选择性和非对映选择性四组分反应

  摘要：

  建立了2-异氰基乙基吲哚与异氰酸酯之间的一锅多组分多米诺反应，用于非对映选择性构建多环双螺吲哚啉。通过温和条件下的四组分Ugi型反应（U-4CR），以中等到良好的产率提供了具有两个连续螺旋原子的熔融多环双螺吲哚啉，具有良好的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03019

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• 1-Phenyl-azepinoindoles
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04478750A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  A 1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-phenyl-azepino[4,5-b]indole, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is a useful neuroleptic, anti-depressant and anti-allergic agent.

  一种1,2,3,4,5,6-六氢-6-苯基-氮杂七环[4,5-b]吲哚，或其药用可接受的酸盐是一种有用的神经阻滞剂、抗抑郁剂和抗过敏剂。
• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Arylation of Tryptamines Using the Nonsteric NH₂ as a Directing Group
  作者：Sixi Wang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03668

  日期：2021.1.1

  The free amine-directed C–H functionalization reactions are challenging and mainly restricted to bulky amines. In this work, we report the nonsteric NH2-directed Pd(II)-catalyzed intramolecular C(sp2)–H arylation of tryptamines, which enables the efficient, gram-scale, and regioselective synthesis of versatile 2-aryltryptamines (35 examples, up to 98% yield). This approach broadens the substrate scope

  游离胺指导的CH官能化反应具有挑战性，主要限于笨重的胺。在这项工作中，我们报告了非立体NH 2定向的Pd（II）催化的类固醇胺的分子内C（sp 2）–H芳基化反应，从而可以高效，克级和区域选择性地合成通用的2-芳基色胺（35个例子，最高可达98％）。这种方法拓宽了游离胺导向的C–H官能化的底物范围，而不仅限于笨重的胺底物。2-芳基色胺的后期精加工实现了复杂核心结构的多样化构建，这种结构在极有价值的天然产物（如金盏花石，鸟嘌呤和草碱）中普遍存在。
• A simple and efficient method for constructing azepino[4,5-b]indole derivatives via acid catalysis
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Mutra Mohana Reddy、Ruei-Jhih Hou、Hui-Fen Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6ob02722a

  日期：——

  A new synthetic methodology has been developed to prepare the biologically important azepino[4,5-b]indole derivatives under Brønsted acid catalysis. The notable features of this protocol include its operational simplicity, high reaction yields and environmentally benign and mild reaction conditions.

  已开发出一种新的合成方法，以在布朗斯台德酸催化下制备生物学上重要的氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚衍生物。该方案的显着特征包括操作简便，反应产率高以及环境友好和温和的反应条件。